5-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methylfuran-2(5H)-one | 93305-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 93305-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QTLAJIDDCLNMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 苯甲醛 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基溴化铵 、 4-甲氧基苯基氧化钠 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐/ N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺组合作为高效有机催化体系，可直接引发（5H）-呋喃-2-酮衍生物的长链醛醇缩醛反应

  摘要：

  的手性季铵酰胺生成原位从N，O二（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为非亲核布朗斯泰德碱前体和手性季铵卤化物/钠芳醚作为手性路易斯碱的组合。该系统用于（5 H）-呋喃-2-酮衍生物与醛的抗选择性有机催化直接乙烯基醇醛（ODVA）反应。与脂肪族或（杂）芳族醛类均以良好的非对映异构体比例（最高95/5）和出色的对映选择性（最高94％）获得了几种5-（1'-羟基）-γ-丁烯内酯，因此提供了一个罕见的例子ODVA反应的一般有效条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201041

文献信息

• Chemoinformatic Catalyst Selection Methods for the Optimization of Copper–Bis(oxazoline)-Mediated, Asymmetric, Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Casey L. Olen、Andrew F. Zahrt、Sean W. Reilly、Danielle Schultz、Khateeta Emerson、David Candito、Xiao Wang、Neil A. Strotman、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.3c05903

  日期：2024.2.16

  Selection of a diverse subset of catalyst space produced an initial training set of 26 new bis(oxazoline) ligands that were synthesized and tested for stereoselectivity in the copper-catalyzed, vinylogous Mukaiyama aldol reaction for five substrate combinations. One ligand in the training set provided 88% average enantiomeric excess, exceeding the performance of catalysts identified through an initial optimization

  描述了一种用于优化不对称插烯 Mukaiyama 羟醛反应的催化剂选择方法。在计算机上构建了一个大型的市售和合成的铜双（恶唑啉）催化剂库。为每种催化剂计算了依赖于构象的、基于网格的描述符，定义了适合机器学习的化学特征空间。选择不同的催化剂空间子集产生了 26 个新双（恶唑啉）配体的初始训练集，这些配体被合成并测试了五种底物组合在铜催化的插烯 Mukaiyama 醇醛反应中的立体选择性。训练集中的一种配体提供了 88% 的平均对映体过量，超过了通过初始优化活动确定的催化剂的性能。采用监督和非监督催化剂选择方法，包括定量结构-选择性关系模型、最近邻分析和集中类似物聚类策略，鉴定了另外 12 个新的双（恶唑啉）配体。所选配体在五分之四的产品类别中表现优于初始训练集，并且在某些情况下表现出对映体控制超过 95% ee。讨论了无监督训练集选择过程的有效性，并将最近邻和集中模拟方法的便利性与有监督的定量结构-选择性关系建模方法进行了对比。