(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-1-methyl-2-oxo-3-trimethylsilanyl-propyl)-azetidin-2-one | 204186-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-1-methyl-2-oxo-3-trimethylsilanyl-propyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-3-oxo-4-trimethylsilylbutan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 204186-81-2
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₃Si₂
• 分子量: 371.668
• InChiKey: UHHUUBVTQQGACS-SJXGUFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-1-methyl-2-oxo-3-trimethylsilanyl-propyl)-azetidin-2-one 在 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-3-chloro-1-methyl-2-oxo-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙基] -4-[（2R）-4-卤-3-氧代-2-丁基]氮杂环丁酮，一种碳青霉烯抗生素的通用中间体。

  摘要：

  2-（官能化甲基）-1-β-甲基卡巴ap的关键中间体3-[[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（2R）-4-卤代-3-氧-2-丁基从市售的羧酸中分三步有效地制备]氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00018-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 在 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-1-methyl-2-oxo-3-trimethylsilanyl-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙基] -4-[（2R）-4-卤-3-氧代-2-丁基]氮杂环丁酮，一种碳青霉烯抗生素的通用中间体。

  摘要：

  2-（官能化甲基）-1-β-甲基卡巴ap的关键中间体3-[[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（2R）-4-卤代-3-氧-2-丁基从市售的羧酸中分三步有效地制备]氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00018-3