3-环己基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 | 13906-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-环己基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-cyclohexyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 13906-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00087234
• 分子量: 260.36
• InChiKey: MCTGJKRPXXKWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-cyclohexyl-2-hydrazono-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由不对称N,N'-二取代硫脲衍生物衍生的一些新型含硫杂环体系的合成

  摘要：

  不对称 N,N'-二取代硫脲 (1a-d) 在与 Br2/AcOH、氯乙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯和水合肼的闭环反应中的杂环化导致直接形成含硫的各种杂环系统(2-8) 其中噻吩醇化是针对芳基的。标准现代光谱技术（IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和微量分析）很好地支持了合成​​工作和反应性研究。

  DOI：

  10.1080/10426500500366301
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-(2-carboxyphenyl)thiourea 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-环己基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  由不对称N,N'-二取代硫脲衍生物衍生的一些新型含硫杂环体系的合成

  摘要：

  不对称 N,N'-二取代硫脲 (1a-d) 在与 Br2/AcOH、氯乙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯和水合肼的闭环反应中的杂环化导致直接形成含硫的各种杂环系统(2-8) 其中噻吩醇化是针对芳基的。标准现代光谱技术（IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和微量分析）很好地支持了合成​​工作和反应性研究。

  DOI：

  10.1080/10426500500366301

文献信息

• Enhancement of Different Biomedical Activities of Newly Synthesized Quinazoline Derivatives
  作者：Ibrahim F. Zeid、Emad M. Kassem、Neama A. Mohamed、Ahmed A. Salman、Al Shimaa G. Shalaby

  DOI：10.1002/jhet.3147

  日期：2018.6

  albicans). The presently investigated compounds were synthesized in higher yields, and the structure features were elucidated on the basis of IR, 1H‐NMR, and mass and elemental analysis data. These compounds were also evaluated as antioxidant agent. The results revealed that six compounds (2a, 11b, 11a, 2b, 13a, and 3c) exhibited higher antimicrobial activity against the tested pathogenic strains. In addition

  筛选了一系列由各种取代基新合成的喹唑啉酮化合物的药理活性。这些措施包括它们作为对病原菌（金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌，大肠埃希菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌）的抗菌剂，以及对黑曲霉和病原酵母（白色念珠菌）的抗真菌剂。以高收率合成了目前研究的化合物，并根据IR，1阐明了结构特征H-NMR以及质量和元素分析数据。这些化合物也被评估为抗氧化剂。结果表明，六种化合物（2a，11b，11a，2b，13a和3c）对被测病原菌表现出更高的抗菌活性。另外，发现化合物6a表现出比其他研究的化合物更高的自由基清除活性。
• Nanomagnetically modified polyphosphoric acid (NiFe2O4@SiO2–PPA): an efficient, fast, and reusable catalyst for the synthesis of 2-thioxoquinazolinones under solvent-free conditions
  作者：Hossein Eshghi、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Mehdi Bakavoli、Nafiseh Zeinabi、Sadegh Allameh

  DOI：10.1007/s11164-014-1866-4

  日期：2015.10

  Polyphosphoric acid functionalized silica-coated magnetic nanoparticles with core–shell structure (NiFe2O4@SiO2–PPA) has been used as a magnetically recyclable green catalyst for the one-pot three-component synthesis of 2-thioxoquinazolinones by the reaction of isatoic anhydride, primary amines and thiourea under neat conditions. The catalyst is readily recovered by simple magnetic decantation and can be recycled five times with no significant loss of catalytic activity.

  将具有核壳结构的聚磷酸官能化二氧化硅包覆磁性纳米粒子（NiFe2O4@SiO2-PPA）作为一种磁性可回收绿色催化剂，用于在纯净条件下通过异酸酐、伯胺和硫脲反应一锅三组分合成 2-硫酮喹唑啉酮。通过简单的磁性倾析，催化剂很容易回收，而且可以循环使用五次，催化活性不会明显降低。
• An Efficient One-Pot Multicomponent Synthesis of 2,3-Dihydro-3-alkyl/aryl-2-thioxoquinazolin-4(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Okram Singh、Nepram Devi、Sarangthem Singh

  DOI：10.1055/s-0032-1316698

  日期：2012.9

  A series of 2,3-dihydro-3-alkyl/aryl-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one is prepared by one-pot multicomponent reaction of anthranilic acid, S,S-dimethyl trithiocarbonate and aliphatic/aromatic amine under solvent-free conditions.

  通过邻氨基苯甲酸、S,S-三硫代碳酸二甲酯和脂肪族/芳香族胺在溶剂下的一锅多组分反应制备一系列2,3-二氢-3-烷基/芳基-2-硫代喹唑啉-4(1H)-one - 免费条件。
• One-pot, Simple, and Convenient Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Vinod K. Tiwari、Desh D. Singh、Hakkim A. Hussain、Bhuwan B. Mishra、Archana Singh

  DOI：10.1007/s00706-007-0747-6

  日期：2008.1

  A simple and convenient method for the synthesis of diverse 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones was developed as one-pot reaction of anthranilic acid esters, primary amines, and bis(benzotriazolyl)methanethione in presence of the amidine base DBU .

  作为一种邻氨基苯甲酸酯，伯胺和双（苯并三唑基）甲烷硫酮的一锅反应，开发了一种简单方便的合成各种2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H ）-ones的方法。的base基 DBU 。
• Antibacterial activity evaluation of pleuromutilin derivatives with 4(3H)-quinazolinone scaffold against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Yu Deng、Yang Zhang、Xiao-Hu Chen、Cheng-Hong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114960

  日期：2023.1

  Pleuromutilin, a naturally occurring product with moderate antibacterial activity, has a unique structure that has attracted great efforts to modify its scaffold to obtain lead compounds. Herein, we report the synthesis of a series of novel pleuromutilin derivatives with a scaffold of 4(3H)-quinazolinone or its analogues at the C-14 side chain and investigated their in vitro activity against Staphylococcus aureus

  日益增长的抗生素耐药性正在引发医疗保健危机，导致迫切需要新的抗生素来应对严重的医院和社区感染。截短侧耳素是一种具有中等抗菌活性的天然产物，其独特的结构引起了人们对对其支架进行修饰以获得先导化合物的巨大努力。在此，我们报道了一系列在C-14侧链上具有4( 3H )-喹唑啉酮或其类似物支架的新型截短侧耳素衍生物的合成，并研究了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌以及革兰氏阴性菌的体外活性。 -阴性细菌（大肠杆菌和沙门氏菌肠亚种。肠白痢）。构效关系(SAR)研究表明,4( 3H )-喹唑啉酮苯环上的取代基对于提高抗菌活性的作用不如取代位置重要,而4(3H)-喹唑啉酮N-3位上的取代基对提高抗菌活性的作用并不重要。 H )-喹唑啉酮对疗效有很大影响。用其他环（吡啶、吡咯、噻吩或环戊基）取代4(3 H )-喹唑啉酮的苯部分也显示出很高的抗菌功效，这意味着苯环对于发挥强大的抗菌性能来说是可有可无的。体外