(R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl hydroxycarbamate | 1391854-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl hydroxycarbamate
• CAS: 1391854-32-2
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 284.526
• InChiKey: BGQPZNFJBBFWKK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl hydroxycarbamate 在 [Rh₂{(S)-4-Br-nttl}4] 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (R)-((R)-1-phenyl-2,2,2-trichloroethyl) 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化的烯烃胺化

  摘要：

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1021/ol2021516
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化的烯烃胺化

  摘要：

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1021/ol2021516

文献信息

• Stereoselective intermolecular C–H amination reactions
  作者：Hélène Lebel、Carl Trudel、Cédric Spitz

  DOI：10.1039/c2cc33689h

  日期：——

  A novel chiral N-mesyloxycarbamate to perform rhodium-catalyzed stereoselective C-H amination reactions is reported. Chiral benzylic and propargylic amines are produced in good yields and selectivities using ethyl acetate as solvent. The corresponding free amines are easily obtained by cleavage of the chiral reagent, which could also be recovered.

  报道了一种新型的手性N-甲氧基氧基氨基甲酸酯，可进行铑催化的立体选择性CH胺化反应。使用乙酸乙酯作为溶剂，可以良好的收率和选择性生产手性苄基和炔丙基胺。通过裂解手性试剂可容易地获得相应的游离胺，该手性试剂也可被回收。
• (R)-2,2,2-Trichloro-1-phenylethyl (methylsulfonyl)-oxycarbamate
  作者：Hélène Lebel

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0310

  日期：——