(E)-2-[(2S,3S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 161970-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-2-[(2S,3S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-3-yl)azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 161970-89-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₇
• 分子量: 504.54
• InChiKey: XFHGDYLFHKJPEC-VWNDJGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(2S,3S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-2-[(2S,3S)-2-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4-oxo-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的不对称合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  衍生自D-甘油醛和苏氨酸衍生物的手性亚胺与氧代氯酰氯的反应产生了光学活性的顺式取代的β-内酰胺。关键中间体的绝对构型通过X射线分析和化学降解来确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02294-l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-<1(R)-(methoxycarbonyl)-2(S)-O-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-1-oxazolinyl)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-2-[(2S,3S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的不对称合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  衍生自D-甘油醛和苏氨酸衍生物的手性亚胺与氧代氯酰氯的反应产生了光学活性的顺式取代的β-内酰胺。关键中间体的绝对构型通过X射线分析和化学降解来确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02294-l