2-ethyl-2-(methoxycarbonyl)-1-indanone | 100461-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-ethyl-2-(methoxycarbonyl)-1-indanone
• 英文别名: methyl 2-ethyl-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 100461-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZLXQXBIVWMHXNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-茚酮 、 五氟苯基碳酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以95%的产率得到2-ethyl-2-(methoxycarbonyl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇盐C-酰化的一种新的温和方法。β-酮基酯，-硫代酸酯和-硫代酯的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种新的酮烯醇C-酰化方法，该方法利用烷基五氟苯基碳酸酯，硫代碳酸酯和硫代碳酸氢酯作为反应性酰化剂，并使用MgBr 2 ·Et 2 O，DMAP和i -Pr 2 NEt作为烯醇化试剂。通过该方案，已经观察到各种各样的酮经历了清洁的C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol303324a

文献信息

• Alkylation of Several Nucleophiles with Alkylsulfonium Salts
  作者：Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.63.2593

  日期：1990.9

  group was reacted with a phenolate ion, an optically active (R)-s-butyl phenyl ether was obtained with an inversion of the configuration at the chiral carbon atom. A reaction mechanism via a sulfurane intermediate is proposed for the alkylation of the phenolate ion with alkylsulfonium salts. The relative reactivities for the alkylation of several nucleophiles with dialkylphenylselenonium salts (12) were

  已经研究了二烷基苯基锍盐 (1) 与几种亲核试剂如酚、胺、烯醇盐离子和硫醇盐离子的反应。锍盐的烷基对酚盐离子（硬亲核试剂）的相对反应性如下：我:Et:i-Pr =1.0:1.34:3.44。在对甲苯硫醇盐离子（软亲核试剂）与 1 的烷基化中，发现了相反的反应性（Me:Et:i-Pr=1.0:0.22:0.03）。当具有旋光性 (S)-仲丁基的锍盐 (1e) 与酚盐离子反应时，获得旋光性 (R)-仲丁基苯基醚，其手性碳的构型发生反转原子。提出了通过硫烷中间体的反应机制，用于苯酚离子与烷基锍盐的烷基化。
• NOVEL ASYMMETRIC ALKYLATION OF CYCLIC β-KETO ESTERS WITH OPTICALLY ACTIVE SULFONIUM SALTS
  作者：Michio Kobayashi、Kazuyuki Umemura、Nobuko Watanabe、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1067

  日期：1985.7.5

  A new asymmetric alkylation of cyclic β-keto esters with optically active sulfonium salts, which are easily prepared by optical resolution methods, has been investigated. Relative reactivities for alkyl substituents are found to be quite different from those for SN2 alkylation. Stereochemical reaction course via S–O sulfurane intermediate for this new reaction is proposed.

  已经研究了一种新的环状 β-酮酯与旋光锍盐的不对称烷基化，该盐很容易通过旋光拆分方法制备。发现烷基取代基的相对反应性与 SN2 烷基化的反应性完全不同。提出了通过 S-O 硫烷中间体用于该新反应的立体化学反应过程。
• Asymmetric Induction in the Alkylation of Enolate Anion with the Optically Active Selenonium Ions
  作者：Michio Kobayashi、Kyoko Koyabu、Toshio Shimizu、Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/cl.1986.2117

  日期：1986.12.5

  Alkylation of the enolate anion of 2-methoxycarbonyl-1-indanone with optically active dialkylphenyl selenonium salt resulted in the formation of optically active C-alkylated products. Absolute configuration of the optically active selnonium ion was estimated on the basis of the asymmetric alkylation and CD spectra.

  2-甲氧基羰基-1-茚满酮的烯醇阴离子与旋光二烷基苯基硒盐的烷基化导致形成旋光C-烷基化产物。基于不对称烷基化和 CD 光谱估计光学活性硒离子的绝对构型。
• Asymmetric alkylation of .beta.-keto esters with optically active sulfonium salts
  作者：Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama、Nobuko Watanabe、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo00271a025

  日期：1989.5
• KOBAYASHI, MICHIO;UMEMURA, KAZUYUKI;WATANABE, NOBUKO;MATSUYAMA, HARUO, CHEM. LETT., 1985, N 7, 1067-1070
  作者：KOBAYASHI, MICHIO、UMEMURA, KAZUYUKI、WATANABE, NOBUKO、MATSUYAMA, HARUO

  DOI：——

  日期：——