N-(but-3-en-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 1369589-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-3-enyl)-4-methoxybenzenesulfonamide；N-but-3-enyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1369589-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: ONONPNYFRIQXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 magnesium oxide 、 叔丁醇铪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到4-methoxy-N-[2-(oxiran-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hf(IV)-催化的 N-烯基磺酰胺和 N-甲苯磺酰亚胺的对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。

  DOI：

  10.1021/ja211880s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 对甲氧基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到N-(but-3-en-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5 +1质子酸辅助的Aza-Pummerer方法从均烯丙基胺合成4-氯哌啶

  摘要：

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03162

文献信息

• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。
• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• Novel chiral Schiff base/Ti(<scp>iv</scp>) catalysts for the catalytic asymmetric epoxidation of N-alkenyl sulfonamides
  作者：Nan Ji、Jiani Yuan、Miaoxi Liu、Ting Lan、Wei He

  DOI：10.1039/c6cc02852g

  日期：——

  A new method has been developed for the catalytic asymmetric epoxidation of N-alkenyl sulfonamides in the presence of a Schiff base derived from hydroquinine and Ti(Oi-Pr)4. This reaction proceeds under...

  已经开发出一种新方法，用于在衍生自对苯二酚和Ti（Oi-Pr）4的席夫碱存在下，对N-烯基磺酰胺进行催化不对称环氧化。该反应在...下进行。
• Sulfonamide Directivity Enables Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Diverse Alkenyl Amines
  作者：Omar Apolinar、Van T. Tran、Nana Kim、Michael A. Schmidt、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.0c03857

  日期：2020.12.4

  amide-directed 1,2-diarylation, which involves carbonyl coordination. The synthetic utility of the method arises from the dual function of the sulfonamide as both a directing group and a masked amine nucleophile. This is highlighted by various product diversifications where complex amine compounds are synthesized in a two-step sequence of N-functionalization and deprotection of the sulfonyl group.

  据报道，在镍催化下，烯基磺酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的1，2-二芳基化。所开发的方法可以容忍具有不同电子特性和取代模式的偶联伙伴。全部容纳了二取代和三取代的烯烃以及远离该导向基团的烯烃。对照实验与该指导基团的N-Ni配位模式相一致，这与先前有关酰胺指导的1,2-二芳基化的报道相反，后者涉及羰基配位。该方法的合成用途源于磺酰胺既具有指导基团又具有掩蔽的胺亲核试剂的双重功能。各种产品多样化突显了这一点，其中复杂的胺化合物以两步的N顺序合成-官能化和磺酰基的脱保护。
• The <i>aza</i> ‐Prins Cyclization of Unfunctionalized Olefins Promoted by NHC‐Cu Complex and ZrCl ₄
  作者：Yibo Jia、Lin Li、Lili Duan、Yue‐Ming Li

  DOI：10.1002/aoc.5927

  日期：2020.11

  The aza‐Prins cyclization reaction catalyzed by ZrCl4 and NHC (N‐heterocyclic carbene) metal complexes is firstly reported. NHC‐copper complexes as promoter and ZrCl4 as chloride source are utilized under a mild condition, where homoallylic amines and aldehydes are successfully converted to piperidine derivatives in satisfactory yields and diastereoselectivity.

  首次报道了ZrCl 4和NHC（N-杂环卡宾）金属配合物催化的氮杂-Prins环化反应。在温和的条件下使用NHC-铜配合物作为促进剂，并用ZrCl 4作为氯离子源，在该条件下，均烯丙基胺和醛成功地以令人满意的收率和非对映选择性转化为哌啶衍生物。