1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(4-cyanophenyl)-D-lyxo-hex-1-enitol | 1365092-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(4-cyanophenyl)-D-lyxo-hex-1-enitol
• CAS: 1365092-18-7
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₄
• 分子量: 517.624
• InChiKey: YUBKKHWQVCTHQB-SXLOSVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 二苯基亚砜 、 Pd(OAc)2(2-amino-4,6-dihydroxypyrimidine disodium salt)2 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(4-cyanophenyl)-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Free Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Aqueous Media Enables Access to 2-C-Aryl-Glycosides

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of 2-aryl-glycals and their elaboration to 2-C-aryl-alpha-glycosides and 1,5-anhydro-2-C-ary1-2-deoxy alditols are described. The use of reliable, efficient phosphine-free Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodoglycals in aqueous media as a key step proceeds with complete regioselectivity at C-2 and enables access to 2-aryl-glycals with different configurations in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol3003139