1-(2,4,5-Trioxo-3-phenyl-imidazolidin-1-yl)-cyclohexanecarboxylic acid benzyl ester | 467443-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(2,4,5-Trioxo-3-phenyl-imidazolidin-1-yl)-cyclohexanecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1-(2,4,5-trioxo-3-phenylimidazolidin-1-yl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 467443-25-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 406.438
• InChiKey: IXEWPMVWBSZEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5-Trioxo-3-phenyl-imidazolidin-1-yl)-cyclohexanecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-(2,4,5-Trioxo-3-phenyl-imidazolidin-1-yl)-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Selective Aldose Reductase Inhibitory Profile and Antihyperglycaemic Potential of Certain Parabanic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了某些对二氨基甲酸衍生物1a-p的合成和醛糖还原酶抑制剖面。此外，研究了这些化合物的抗高血糖潜力。在这个系列中，最活跃的抑制剂是化合物1g、1p和10，它们在浓度为1 x 10−4时分别显示出36.6%、90%和91%的抑制活性。它们的IC50分别为2 x 10−6、7.5 x 10-8和5 x 10-8。化合物10表现出明显的抗高血糖效果。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-204
• 作为产物：
  描述：

  1-aminocyclohexanecarboxylic acid benzyl ester 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,4,5-Trioxo-3-phenyl-imidazolidin-1-yl)-cyclohexanecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Selective Aldose Reductase Inhibitory Profile and Antihyperglycaemic Potential of Certain Parabanic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了某些对二氨基甲酸衍生物1a-p的合成和醛糖还原酶抑制剖面。此外，研究了这些化合物的抗高血糖潜力。在这个系列中，最活跃的抑制剂是化合物1g、1p和10，它们在浓度为1 x 10−4时分别显示出36.6%、90%和91%的抑制活性。它们的IC50分别为2 x 10−6、7.5 x 10-8和5 x 10-8。化合物10表现出明显的抗高血糖效果。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-204