N-{1-[(2R,3R,4S,5R)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-4-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide | 77615-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N-{1-[(2R,3R,4S,5R)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-4-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
• CAS: 77615-43-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₈
• 分子量: 482.45
• InChiKey: VGVXUHACRFKLOU-JWUVWSEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  166.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[(2R,3R,4S,5R)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-4-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2'-O-benzoyl-3'-O-(o-nitrobenzyl)-N-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XXXVIII。通过使用3'，5'-未取代的核苷合成核糖寡核苷酸的快速方法。含有大肠杆菌tRNA fMet反密码子三联体的六核苷酸的合成。

  摘要：

  N-保护的2'-O-(o-硝基苯基)核苷被用作保护核苷3'-磷酸的缩合单元。在形成3'-5'连接后，二核苷酸单磷酸的3'-羟基通过与醚p-氯苯基磷酸和DCC或p-氯苯基磷酸二三唑化物反应被磷酸化。该二核苷酸进一步通过与N和2'-O-保护核苷的缩合进行3'-方向的延伸，随后进行磷酸化。通过这一程序制备了保护的C-Gp和C-A-Up。该三聚体被用于合成六聚体C-A-U-A-A-C，方法是与含有3'-O-(o-硝基苯基)的三聚体区块缩合。该六聚体对应于大肠杆菌tRNAMetf的35到40号碱基，位于反密码子环中。还通过该方法合成了一个中间位置含有尿苷的三聚体，并结合了中间体的提取程序，以便快速分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.759