4-methyl-N,N,N'-tris(trimethylsilyl)benzenecarboximidamide | 117357-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N,N,N'-tris(trimethylsilyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 117357-77-4
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂Si₃
• 分子量: 350.727
• InChiKey: VDLJKALQBVBXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N,N,N'-tris(trimethylsilyl)benzenecarboximidamide 在 二氯化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Boere, Rene T.; Moock, Klaus H.; Derrick, Sean, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 4, p. 473 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular redox cyclization upon oxidation of a sulfur(II)-containing diazene: X-ray structures of (Ar = 4-CH₃C₆H₄) and MeSO₂N(4-CH₃C₆H₄)CN=NC(C₆H₄CH₃-4)NSO₂Me
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Tristram Chivers、Laura Ellis、Ian Krouse、Masood Parvez、Ignacio Vargas-Baca

  DOI：10.1139/v97-143

  日期：1997.9.1

  The reaction of Z,E,Z-PhSN=C(Ar)N=NC(Ar)=NSPh (Ar = 4-CH₃C₆H₄) (1a) with MCPBA results in ring closure via an intramolecular redox process to give the 1,2,3,5-thiatriazole [Formula: see text] (4). An X-ray structural determination revealed that 4 contains a planar five-membered CNS(VI)NN ring with d(N—N) = 1.402(6) Å. The reaction of ArCN₂(SiMe₃)₃ (Ar = 4-CH₃C₆H₄) with one equivalent of MeSO₂Cl, followed by two equivalents of PhSeCl, produces the sulfonyl-containing diazene MeSO₂N=C(Ar)N=N(Ar)C=NSO₂Me (11), which was shown by X-ray crystallography to adopt a Z,E,Z geometry. By contrast, the reaction of ArCN₂(SiMe₃)₃ with one equivalent of ArS(O)Cl, followed by two equivalents of PhSeCl, yielded the sulfur(II)-containing diazene Z,E,Z-ArSN=C(Ar)N=NC(Ar)=NSAr (Ar = 4-CH₃C₆H₄) (1b). Keywords: thiatriazoles, sulfonyl diazenes, intramolecular redox cyclization.

  Z、E、Z-PhSN=C(Ar)N=NC(Ar)=NSPh (Ar = 4-CH3C6H4) (1a) 与MCPBA反应，通过分子内氧化还原过程发生环闭合反应，生成1,2,3,5-硫杂三唑[Formula: see text] (4)。X射线结构测定揭示，4包含一个平面五元CNS(VI)NN环，d(N-N) = 1.402(6) Å。 ArCN2(SiMe3)3 (Ar = 4-CH3C6H4) 与一个当量的MeSO2Cl反应，随后再加入两当量的PhSeCl，产生含磺酰基的重氮化物MeSO2N=C(Ar)N=N(Ar)C=NSO2Me (11)，X射线晶体学表明其具有Z、E、Z几何构型。相反，ArCN2(SiMe3)3与一个当量的ArS(O)Cl反应，随后再加入两当量的PhSeCl，产生含硫(II)的重氮化物Z、E、Z-ArSN=C(Ar)N=NC(Ar)=NSAr (Ar = 4-CH3C6H4) (1b)。关键词：硫杂三唑，磺酰基重氮化物，分子内氧化还原环化。
• Scholz, Uwe; Roesky, Herbert W.; Schimkowiak, Juergen, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1067 - 1070
  作者：Scholz, Uwe、Roesky, Herbert W.、Schimkowiak, Juergen、Noltemeyer, Mathias

  DOI：——

  日期：——
• Mazieres, M. R.; Roques, C.; Khim, T., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 309 - 312
  作者：Mazieres, M. R.、Roques, C.、Khim, T.、Majoral, J. P.、Wolf, R.、Sanchez, M.

  DOI：——

  日期：——
• Wedler, Michael; Noltemeyer, Mathias; Edelmann, Frank T., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, p. 64 - 65
  作者：Wedler, Michael、Noltemeyer, Mathias、Edelmann, Frank T.

  DOI：——

  日期：——