(E)-(1-(4-bromophenyl)-2-tosylprop-1-en-1-yl)(phenyl)selane | 82721-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-(4-bromophenyl)-2-tosylprop-1-en-1-yl)(phenyl)selane
• 英文别名: (E)-(1-(4-bromophenyl)-2-tosylvinyl)(phenyl)selane；1-[(E)-2-(4-bromophenyl)-2-phenylselanylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 82721-75-3
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₂SSe
• 分子量: 492.295
• InChiKey: VKYXAOBSWFEHDJ-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-(4-bromophenyl)-2-tosylprop-1-en-1-yl)(phenyl)selane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-甲苯磺酰乙酮
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of β-Keto Sulfones

  摘要：

  通过在固相中使用聚苯乙烯支撑的苯硒磺酸盐或甲苯硒磺酸盐与乙炔基有机硒试剂，开发了一种制备δ-酮砜的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942382
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 p-tolyl benzeneselenosulfonate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-(1-(4-bromophenyl)-2-tosylprop-1-en-1-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of β-Keto Sulfones

  摘要：

  通过在固相中使用聚苯乙烯支撑的苯硒磺酸盐或甲苯硒磺酸盐与乙炔基有机硒试剂，开发了一种制备δ-酮砜的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942382

文献信息

• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• Addition of phenyl areneselenosulphonates to acetylenes:a route to acetylenic sulphones
  作者：Takashi Miura、Michio Kobayashi

  DOI：10.1039/c39820000438

  日期：——

  Treatment of phenyl areneselenosulplonates (1) with terminal acetylenes resulted in the formation of β-(phenylseleno)vinyl sulphones (2), which on treatment with excess of hydrogen peroxide in tetrahydrofuran at room temperature gave acetylenic sulphones (3) in good yields.

  用末端乙炔处理苯基芳醚磺酸酯（1）导致形成β-（苯基硒基）乙烯基砜（2），在室温下用过量的过氧化氢在四氢呋喃中处理后可得到高产率的乙炔砜（3）。
• Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones through a Multicomponent Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes with Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Kai Sun、Zuodong Shi、Zhenhua Liu、Baixue Luan、Jiali Zhu、Yanru Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02733

  日期：2018.11.2

  A novel and practical method for the selenosulfonation of alkynes with the insertion of sulfur dioxide has been developed. A series of beta-(seleno)vinyl sulfones with high levels of regio- and stereoselectivity have been prepared. The key features of this reaction include a broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and amenability to scale-up synthesis. A plausible radical mechanism is proposed to illustrate this reaction.
• MIURA, TAKASHI;KOBAYASHI, MICHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 8, 438-439
  作者：MIURA, TAKASHI、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——