tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[15-[(1S,2S,5R,7S)-2-phenylmethoxy-7-(5-phenylmethoxypentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]pentadecoxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1200123-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[15-[(1S,2S,5R,7S)-2-phenylmethoxy-7-(5-phenylmethoxypentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]pentadecoxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1200123-00-7
• 化学式: C₅₁H₈₁NO₈
• 分子量: 836.206
• InChiKey: DJKVXZPWCYVIMI-BNIZNRGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[15-[(1S,2S,5R,7S)-2-phenylmethoxy-7-(5-phenylmethoxypentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]pentadecoxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 Pearlman catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Didemniserinolipid B的立体选择性正式全合成

  摘要：

  提出了从 L-(+)-酒石酸正式全合成 (-)-didemniserinolipid B。合成的关键特征包括从酒石酸的双二甲基酰胺构建双环缩醛核，并通过交叉复分解进一步阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217976
• 作为产物：
  描述：

  15-[(1S,2S,5R,7S)-2-phenylmethoxy-7-(5-phenylmethoxypentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]pentadecyl methanesulfonate 、 (R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[15-[(1S,2S,5R,7S)-2-phenylmethoxy-7-(5-phenylmethoxypentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]pentadecoxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Didemniserinolipid B的立体选择性正式全合成

  摘要：

  提出了从 L-(+)-酒石酸正式全合成 (-)-didemniserinolipid B。合成的关键特征包括从酒石酸的双二甲基酰胺构建双环缩醛核，并通过交叉复分解进一步阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217976

文献信息

• Stereoselective Formal Total Synthesis of (-)-Didemniserinolipid B
  作者：Kavirayani Prasad、Vasudeva Gandi

  DOI：10.1055/s-0029-1217976

  日期：2009.10

  A formal total synthesis of (-)-didemniserinolipid B from L-(+)-tartaric acid is presented. Key features of the synthesis include construction of the bicyclic acetal core from bisdimethyl amide of tartaric acid and further elaboration by cross metathesis.

  提出了从 L-(+)-酒石酸正式全合成 (-)-didemniserinolipid B。合成的关键特征包括从酒石酸的双二甲基酰胺构建双环缩醛核，并通过交叉复分解进一步阐述。