[(4aR)-3-oxo-2-propan-2-ylidene-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 1275615-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(4aR)-3-oxo-2-propan-2-ylidene-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1275615-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: NBHHAXLCTNCATO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-((1RS,6RS)-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-yl pivalate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到[(4aR)-3-oxo-2-propan-2-ylidene-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Carbonylation of Cyclopropyl Substituted Propargyl Esters: A Tandem 1,3-Acyloxy Migration [5 + 1] Cycloaddition

  摘要：

  We have developed two different types of tandem reactions for the synthesis of highly functionalized cyclohexenones from cyclopropyl substituted propargyl esters. Both reactions were initiated by rhodium-catalyzed Saucy-Marbet 1,3-acyloxy migration. The resulting cyclopropyl substituted allenes derived from acyloxy migration then underwent [5 + 1] cycloaddition with CO. The acyloxy group not only eased the access to allene intermediates but also provided a handle for further selective functionalizations.

  DOI：

  10.1021/jo300973r