carbonic acid 2-bromo-4-cyanomethyl-3-hydroxy-phenyl ester tert-butyl ester | 680997-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonic acid 2-bromo-4-cyanomethyl-3-hydroxy-phenyl ester tert-butyl ester
• CAS: 680997-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: HTAWBZYFRPQVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 2-bromo-4-cyanomethyl-3-hydroxy-phenyl ester tert-butyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (8-bromo-2-methyl-3,7-dioxo-2,3-dihydro-7H-benzo[1,4]dioxin-4a-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dearomatization of Resorcinols Directed by a Lactic Acid Tether:  Unprecedented Enantioselective Access to p-Quinols

  摘要：

  An operationally simple oxidative dearomatization of resorcinol derivatives is reported that employs an inexpensive chiral directing group. The method provides access to a variety of p-quinol derivatives in good yield and diastereoselectivity. A short reductive process affords 4-hydroxy-4-alkylcyclohexenone derivatives in excellent yields and enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1021/ol0498592
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 carbonic acid 2-bromo-4-cyanomethyl-3-hydroxy-phenyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dearomatization of Resorcinols Directed by a Lactic Acid Tether:  Unprecedented Enantioselective Access to p-Quinols

  摘要：

  An operationally simple oxidative dearomatization of resorcinol derivatives is reported that employs an inexpensive chiral directing group. The method provides access to a variety of p-quinol derivatives in good yield and diastereoselectivity. A short reductive process affords 4-hydroxy-4-alkylcyclohexenone derivatives in excellent yields and enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1021/ol0498592