3-环己基丙腈 | 41010-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-环己基丙腈
• 英文名称: 3-cyclohexylpropionitrile
• 英文别名: 3-cyclohexylpropanenitrile；Cyclohexylpropionitril；cyclohexane acrylonitrile
• CAS: 41010-09-7
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: DFCILIYDUNACSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.5-117 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基丙腈 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-环己基丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Francois,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, # 2, p. 617 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲基4-甲基苯磺酸盐 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-环己基丙腈
  参考文献：
  名称：

  钛（III）通过非自由基机理催化双氰胺的还原性脱氰。

  摘要：

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908372

文献信息

• A Titanium‐Catalyzed Reductive α‐Desulfonylation
  作者：Christoph Kern、Jan Selau、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.202005400

  日期：2021.4.7

  building blocks from α‐sulfonyl nitriles, circumventing traditional base‐mediated α‐alkylation conditions and strong single electron donors. The reaction tolerates numerous functional groups including free alcohols, esters, amides, and it can be applied also to the α‐desulfonylation of ketones. In addition, a one‐pot desulfonylative alkylation is demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicate a catalyst‐dependent

  钛(III)催化的脱磺酰化可以从α-磺酰腈获得官能化的烷基腈结构单元，避开了传统的碱介导的α-烷基化条件和强单电子供体。该反应可耐受多种官能团，包括游离醇、酯、酰胺，也可应用于酮的 α-脱磺酰化。此外，还证明了一锅脱磺酰烷基化。初步机理研究表明，催化剂依赖性机制涉及均裂 C−S 裂解。
• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。
• Alkyl isocyanides as precursors for the formation of carbon-carbon bonds
  作者：C. Chatgilialoglu、B. Giese、B. Kopping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98016-x

  日期：1990.1

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective mediator for the formation of carbon-carbon bonds via radicals using alkyl isocyanides as precursors.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。
• Radical deoxygenation of alcohols and intermolecular carbon–carbon bond formation with surfactant-type radical chain carriers in water
  作者：Dae Hyan Cho、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.107

  日期：2005.3

  An efficient and mild method is developed for radical deoxygenation of alcohols and formation of carbon–carbon bonds in water without adding additives such as surfactants. The reaction was applied to synthesis of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides that are potent anti-HIV agents. The reaction afforded environmentally benign reaction conditions.

  开发了一种高效温和的方法，可在不添加添加剂（例如表面活性剂）的情况下对醇进行自由基脱氧并在水中形成碳-碳键。该反应用于合成有效的抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides。该反应提供了环境友好的反应条件。
• Polyoxotungstate Photoinduced Alkylation of Electrophilic Alkenes by Cycloalkanes
  作者：Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Alessandra Molinari、Andrea Maldotti、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200305285

  日期：2004.1.5

  the presence of cycloalkanes (C5H10, C6H12, C7H14) are efficiently trapped by electrophilic alkenes (acrylonitrile, isopropylydenmalonitrile, isopropylydencyanoacetate) to give the corresponding alkylated aliphatic nitriles. The reaction can be carried out up to complete conversion of the alkene with reasonable (in most cases 60-65 %) yields. Addition of the radicals to the alkene is followed by electron

  在环烷烃（C5H10，C6H12，C7H14）的存在下，在乙腈中辐射四丁基癸二酸铵获得的烷基被亲电子烯烃（丙烯腈，异丙基丙二腈，异丙基丁二酮乙酸酯）有效地捕集，得到相应的烷基化脂肪族腈。可以进行反应直至以合理的产率（在大多数情况下为60-65％）完全完成烯烃的转化。自由基加到烯烃上后，电子从还原的十分解钨酸盐转移，从而使敏化剂再生（转换数高达60）。稳态测量，EPR证据，氘代实验以及加合物自由基的分子内捕获尝试均支持了该机理。