dithiocarbonic acid S-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl) ester O-ethyl ester | 851460-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: dithiocarbonic acid S-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl) ester O-ethyl ester
• 英文别名: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl) ester；S-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl) O-ethyl carbonodithioate；O-ethyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 851460-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S₂
• 分子量: 246.395
• InChiKey: FUTPVKPQJDBIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-tert-butylbenzenesulfonamide 、 dithiocarbonic acid S-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl) ester O-ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到dithiocarbonic acid S-{1-[(4-tert-butylbenzenesulfonylamino)methyl]-4-cyclohexyl-4-oxobutyl} ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1，4-芳基迁移合成3-芳基哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0503642
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 dithiocarbonic acid S-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl) ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1，4-芳基迁移合成3-芳基哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0503642

文献信息

• Synthesis of substituted 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines by radical 1,4 and 1,2-aryl migrations
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.091

  日期：2007.7

  A route to 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines involving radical 1,4- and 1,2-aryl migrations has been explored. For the piperidines, the first route requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with lauroyl peroxide to give the corresponding 1,4-aryl transfer product. This compound can be converted into the desired piperidine derivative following

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。
• Photocatalytic xanthate-based radical addition/cyclization reaction sequence toward 2-biphenyl isocyanides: synthesis of 6-alkylated phenanthridines
  作者：Pedro López-Mendoza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob00136h

  日期：——

  xanthate-based radical addition/cyclization reaction cascade toward 2-biphenylisocyanides is described as a practical and modular approach to 6-alkylated phenanthridines. The use of xanthates as radical precursors allowed the synthesis of diversely 6-substituted phenanthridines. Electrophilic radicals derived from nitriles, aromatic and aliphatic ketones, malonates, and amide derivatives, as well as radicals

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。
• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。