2-pentyl-3-p-tolyl-1H-indole | 1233533-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-pentyl-3-p-tolyl-1H-indole
• CAS: 1233533-75-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: GCJPLZWZDXFKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-(hept-1-ynyl)phenyl)acetamide 在 potassium phosphate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以34%的产率得到2-pentyl-3-p-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions

  摘要：

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。

  DOI：

  10.1039/c2ob27125g

文献信息

• 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alcide Perboni、Alessio Sferrazza、Paolo Stabile

  DOI：10.1021/ol101321g

  日期：2010.7.16

  A novel palladium-catalyzed synthesis of free N−H 2,3-disubstituted indoles from arenediazonium tetrafluoroborates and 2-alkynyltrifluoroacetanilides is presented. The reaction tolerates a variety of useful substituents both in the starting alkyne and the arenediazonium salt, including bromo and chloro substituents, nitro, cyano, keto, ester, and ether groups, as well as ortho substituents such as

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。