(((1-乙烯基环丙基)甲氧基)甲基)苯 | 1218988-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (((1-乙烯基环丙基)甲氧基)甲基)苯
• 英文名称: (((1-vinylcyclopropyl)methoxy)methyl)benzene
• 英文别名: (1-Ethenylcyclopropyl)methoxymethylbenzene
• CAS: 1218988-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FDCWYLPGTIAKPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1-乙烯基环丙基)甲氧基)甲基)苯 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(RS)-1-(1-((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL QUINAZOLINE-4(3H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE QUINAZOLINE-4(3H)-ONE

  摘要：

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R1为H或卤素；R2为M基团；R3为H或卤素；M为MA或MB，其中A为键或C≡C；R1A为H或卤素；R2A为H、烷氧基或卤素；R3A为H、烷氧基、羟基烷氧基、羟基烷基、1,2-二羟乙基、二烷基氨基、1-羟甲基环丙-1-基、1-((二甲基甘氨酰氧)甲基)环丙-1-基、3-羟基氧杂环丁烷-3-基、吗啉-4-基烷基或吗啉-4-基烷氧基；以及R1B为权利要求1中定义的基团；及其盐。

  公开号：

  WO2015173329A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-((benzyloxy)methyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到(((1-乙烯基环丙基)甲氧基)甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜直接硝化乙烯基环

  摘要：

  公开了用 Cu(NO 3 ) 2和 KI 以区域选择性和立体选择性方式对乙烯基环丙烷进行直接硝化，以有效地得到硝基烯烃，其中保留了环丙烷骨架。给定的方法可以扩展到其他乙烯基环以及具有广泛底物范围、良好功能耐受性和高效合成模块化的生物分子衍生物。进一步的转化表明所获得的产品是有机合成中的通用构建块。所提出的离子途径可以解释未接触的小环和反应过程中 KI 的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00138

文献信息

• Convergent Synthesis of Dihydropyrans from Catalytic Three-Component Reactions of Vinylcyclopropanes, Diazoesters, and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Heng Luo、Xin-Shen Liang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01992

  日期：2020.7.17

  three-component reaction of vinylcyclopropanes, diazoesters, and diphenyl sulfoxide has been developed. The reaction gives polysubstituted dihydropyrans as the reaction products. Mechanistic studies indicate that isomerization of vinylcyclopropanes gives conjugated dienes, which then undergo [4 + 2]-cycloaddition with vicinal tricarbonyl compounds generated by oxygen atom transfer from diphenyl sulfoxide

  乙烯基环丙烷，重氮酸酯和二苯亚砜的新型Rh（I）/ La（III）共催化三组分反应已得到开发。反应得到多取代的二氢吡喃，作为反应产物。机理研究表明，乙烯基环丙烷的异构化产生共轭二烯，然后与氧原子从二苯亚砜转移至重氮酸酯生成的邻三羰基化合物发生[4 + 2]-环加成反应。
• Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Henrik von Wachenfeldt、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201405729

  日期：2015.1.7

  Third‐row transition metal catalysts remain a largely untapped resource in cycloaddition reactions for the formation of medium‐sized rings. Herein, we report the first examples of iridium‐catalyzed inter‐ and intramolecular vinylcyclopropane (VCP)–alkyne (5+2) cycloadditions. DFT modeling suggests that catalysis by iridium(I) proceeds through a mechanism similar to that previously reported for rhodium(I)‐catalyzed

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。
• Highly Efficient, Facile, Room Temperature Intermolecular [5 + 2] Cycloadditions Catalyzed by Cationic Rhodium(I): One Step to Cycloheptenes and Their Libraries
  作者：Paul A. Wender、Lauren E. Sirois、René T. Stemmler、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/ol100337m

  日期：2010.4.2

  A cationic rhodium(I) complex-[(C(10)H(8))Rh(cod)](+) SbF(6)(-)-Catalyzes the remarkably efficient intermolecular [5 + 2] cycloaddition of vinylcyclopropanes (VCPs) and various alkynes, providing cycloheptene cycloadducts in excellent yields in minutes at room temperature. The efficacy and selectivity of this catalyst are also shown in a novel diversification strategy, affording a cycloadduct library in one step from nine commercially available components.
• Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones
  作者：Guo-Jie Jiang、Xu-Fei Fu、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol2031526

  日期：2012.2.3

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.
• ANTIBACTERIAL QUINAZOLINE-4(3H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3143007A1

  公开（公告）日：2017-03-22