tert-butyl (R)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)-2-oxobutanoate | 1454771-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)-2-oxobutanoate
• CAS: 1454771-31-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: HAATXECOQHQNQJ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)-2-oxobutanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,αR)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.49g的产率得到tert-butyl (R)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007

文献信息

• Trading N and O. Part 4: Asymmetric synthesis of syn-β-substituted-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Catherine J. Greenaway、Matthew S. Kennedy、Christoph Mayer、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.071

  日期：2018.9

  C(2)-position. Subsequent activation of the α-hydroxy moiety as a leaving group followed by displacement by the β-amino substituent gave the corresponding aziridinium species. Regioselective in situ ring-opening of the aziridinium intermediates with either water or fluoride gave the corresponding syn-β-hydroxy-α-amino ester or syn-β-fluoro-α-amino ester, respectively, and N-deprotection and ester hydrolysis

  总共合成了九种对映体纯的顺式-β-取代-α-氨基酸，包括顺式-β-羟基-α-氨基酸和顺式-β-氟-α-氨基酸。合成这些顺式-β-取代-α-氨基酸的合成策略中的关键步骤涉及立体特异性重排，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。必要的对映体纯正-α-羟基-β-氨基酯是通过相应的α，β-不饱和酯的不对称氨基羟基化反应，然后将所得抗在C（2）-位的-α-羟基-β-氨基酯 随后将α-羟基部分活化为离去基团，随后被β-氨基取代基取代，得到了相应的叠氮鎓类。用水或氟化物对氮丙啶鎓中间体进行区域选择性原位开环，分别得到相应的顺式-β-羟基-α-氨基酯或顺式-β-氟代-α-氨基酯，并进行N-脱保护和酯水解作为单一非对映异构体的目标顺式-β-取代-α-氨基酸，总收率良好。