Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 117326-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-fluoro-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117326-11-1
• 化学式: C₁₉H₂₃FO₈
• 分子量: 398.385
• InChiKey: TVTQJCRCSSDQAJ-ZWJWXYIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-benzyloxycarbonylamino-3-((2S,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potent antithrombin activating pentasaccharide: A new heparin-like fragment containing two 3-O-sulphated glucosamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80214-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranose 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  BOECKEL, C. A. A. VAN;BEETZ, T.;AELST, S. F. VAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 803-806

  摘要：

  DOI：