tetra-N-butylammonium methyl-H-phosphonate | 1598426-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetra-N-butylammonium methyl-H-phosphonate
• 英文别名: tetra-N-butylammonium methyl H-phosphonate
• CAS: 1598426-47-1
• 化学式: CH₄O₃P*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 337.483
• InChiKey: YKNCSFYSPBWBOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-N-butylammonium methyl-H-phosphonate 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates

  摘要：

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol500894k
• 作为产物：
  描述：

  四丁基硫酸氢铵 、 ammonium methyl hydrogen phosphite 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到tetra-N-butylammonium methyl-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates

  摘要：

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol500894k

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN FUCOSYLATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FUCOSYLATION DE PROTÉINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2021245579A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to inhibitors of protein fucosylation. More specifically, the present invention relates to carbacyclic compounds of Formula (I) useful as inhibitors of protein fucosylation, or for treating a cancer, an autoimmune disease, an infectious disease, an inflammatory disease, or sickle cell disease.

  本发明涉及蛋白质富糖化抑制剂。更具体地，本发明涉及公式（I）的环状化合物，可用作蛋白质富糖化抑制剂，或用于治疗癌症、自身免疫疾病、传染病、炎症性疾病或镰状细胞病。
• Synthesis of the <i>Campylobacter jejuni</i> 81 <b>‐</b> 176 Strain Capsular Polysaccharide Repeating Unit Reveals the Absolute Configuration of its <i>O</i> ‐Methyl Phosphoramidate Motif
  作者：V. Narasimharao Thota、Michael J. Ferguson、Ryan P. Sweeney、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/anie.201810222

  日期：2018.11.19

  the absolute stereochemistry at this atom has been undefined. We report the synthesis of the three repeating units found in C. jejuni 81‐176 CPS; one of these possesses a MeOPN group. In the course of these studies we established that the stereochemistry of the phosphorus atom in this MeOPN group is R. These studies represent the first unequivocal proof of stereochemistry of this group in any C. jejuni

  所述Ô甲基氨基磷酸酯（MeOPN）基序在所有的≈70％荚膜多糖（CPS）的一个非化学计量的修改空肠弯曲菌菌株。空肠弯曲杆菌的感染导致食源性疾病，它们产生的CPS是关键的毒力因子。这些CPS中的MeOPN磷原子是立体异构的，是单一的立体异构体。然而，迄今为止，该原子的绝对立体化学尚未确定。我们报告了空肠弯曲杆菌81-176 CPS中三个重复单元的合成；其中之一拥有MeOPN小组。在这些研究过程中，我们确定了该MeOPN基团中磷原子的立体化学是R。这些研究代表了空肠弯曲杆菌CPS中该组立体化学的第一个明确证据。预期所产生的化合物将是针对这种结构有趣的修饰的功能和生物合成进行研究的有用工具，到目前为止，这种修饰仅在弯曲杆菌中才能鉴定出来。
• Synthesis of 6-deoxy-d-ido-heptopyranose-containing fragments of the Campylobacter jejuni strain CG8486 capsular polysaccharide
  作者：V. Narasimharao Thota、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109058

  日期：2024.2

  are important causes of gastrointestinal illness and the capsular polysaccharides (CPS) they produce are key virulence factors and targets for vaccine development. We report here the synthesis of two fragments of the CG8486 strain CPS that contain a rare 6-deoxy--heptopyranose residue and, in one target, two -methyl phosphoramidate (MeOPN) motifs. The synthetic approach features the stereoselective

  是胃肠道疾病的重要原因，它们产生的荚膜多糖（CPS）是关键的毒力因子和疫苗开发的目标。我们在此报告了 CG8486 菌株 CPS 的两个片段的合成，其中包含罕见的 6-脱氧-吡喃庚糖残基，并且在一个靶标中包含二甲基氨基磷酸酯 (MeOPN) 基序。该合成方法的特点是通过与 β---吡喃庚糖苷供体进行糖基化，然后进行一锅连续 C-2 和 C-3 倒置，立体选择性构建 β---吡喃庚糖苷键。在合成过程中，我们发现了许多关于 6-脱氧-吡喃庚糖环、连接两个单糖的糖苷键和 MeOPN 基团的有趣构象效应。