3-环己基氧杂环丁烷 | 10317-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 3-环己基氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-cyclohexyloxetane
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-oxetan；3-Cyclo-hexyloxacyclobutane
• CAS: 10317-14-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YKZJWDGCUBRUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基氧杂环丁烷 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-methyl-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 氢溴酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Case Study in Catalyst Generality: Simultaneous, Highly-Enantioselective Brønsted- and Lewis-Acid Mechanisms in Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Oxetane Openings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03992
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-propan-1,3-diol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以66%的产率得到3-环己基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的高度对映选择性、氢键供体催化加成

  摘要：

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03991

文献信息

• [EN] HYDROXY CONTAINING FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FXR (NR1H4) CONTENANT DES GROUHYDROXY
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016096115A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds (1) which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds (1) for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物（1）。本发明还涉及利用这些化合物（1）制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。
• Pyrrolo sulfonamide compounds for modulation of orphan nuclear receptor RAR-related orphan receptor-gamma (RORgamma, NR1F3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：EP2511263A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administrating these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo sulfonamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯磺酰胺化合物及其对映体、非对映体、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• [EN] PYRROLO SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORGAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOSULFONAMIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (ROR-GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2012139775A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administrating these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo sulfonamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型的RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯磺酰胺化合物及其对映体、非对映体、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• [EN] PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORϒ, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] PYRROLOCARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ D'UN RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA (RORϒ, NR1F3) APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR ET DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013079223A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORϒ and methods for treating RORϒ mediated diseases by administrating these novel RORϒ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo carboxamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, N-oxides, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORϒ的调节剂，以及通过向需要的人或哺乳动物施用这些新型RORϒ调节剂来治疗RORϒ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯甲酰胺化合物及其对映体、非对映体、N-氧化物、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。