5-iodo-2',3'-O-isopropylidene-O⁶,5'-cyclocytidine | 1017245-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-2',3'-O-isopropylidene-O⁶,5'-cyclocytidine
• 英文别名: (1R,10R,11R,15R)-5-amino-6-iodo-13,13-dimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadeca-4,6-dien-3-one
• CAS: 1017245-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₄IN₃O₅
• 分子量: 407.165
• InChiKey: PWZSAZNHKIRMJA-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异亚丙基胞苷 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-iodo-2',3'-O-isopropylidene-O⁶,5'-cyclocytidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Step Method for the Synthesis of C-5-Substituted O⁶,5‘-Cyclopyrimidine Nucleoside Analogues in Ammonia Water

  摘要：

  A novel one-step method for preparing C-5-substituted O-6,5'-cyclopyrimidine nucleoside analogues is reported. This method employs molecular iodine to mediate the cyclization from the 5'-O-hydroxyl group of the sugar ring and C-6 at the position of the nitrogen base in ammonia water under mild conditions without any other aprotic organic solvent.

  DOI：

  10.1021/jo7026245