(Z)-3-[2-oxo-2-(4-ethoxyphenyl)ethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 1289383-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[2-oxo-2-(4-ethoxyphenyl)ethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[2-(4-ethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 1289383-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: PWRKLFKFMNGAFC-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[2-oxo-2-(4-ethoxyphenyl)ethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 以 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-ethoxybenzoyl)furo[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones

  摘要：

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020151
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-乙氧基苯基)-2,4-二氧代丁酸甲酯 、 邻苯二胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-3-[2-oxo-2-(4-ethoxyphenyl)ethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones

  摘要：

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020151