1-chloro-3-(1-methoxybut-3-enyl)benzene | 865776-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 865776-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: JJAPKGARSXGUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(1-methoxybut-3-enyl)benzene 在 sodium methylate 、 亚膦酸 、 臭氧 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[2-(3-Chloro-phenyl)-2-methoxy-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-苯基)丁-3-烯-1-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.055

  日期：2011.3

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Allylic Acyloxylation of Terminal Alkenes in the Presence of a Base
  作者：Emilie Thiery、Chahinez Aouf、Julien Belloy、Dominique Harakat、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/jo902587u

  日期：2010.3.5

  The efficiency and the selectivity of the Pd-catalyzed oxidation, in carboxylic acids, of terminal alkenes are strongly improved ill the presence of a base. The methodology IS particularly Well adapted for the oxidation homoallylic alcohols, for which the resulting acyloxylated products are obtained selectively as E-isomers in fair to good yields.
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Sakurai allylation and Mukaiyama aldol reaction of acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.034

  日期：2010.8

  In the presence of a catalytic amount of mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41), both allyltrimethylsilane and silyl enol ether reacted with various acetals under mild reaction conditions to afford the corresponding homoallyl ethers and beta-alkoxy ketones, respectively. The catalyst was easily recovered from the reaction mixture and could be reused in the same reaction without a significant loss of catalytic activity. Moreover, Al-MCM-41 exhibited high chemoselectivity for acetal over aldehyde in the reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.