2-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-2-甲基-3-丁烯酸 | 166661-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-2-甲基-3-丁烯酸
• 英文名称: 2-[(3,4-dimethopxyphenyl)methyl]-2-methyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-<(3,4-dimethopxyphenyl)methyl>-2-methyl-3-butenoic acid
• CAS: 166661-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: DEJYNGVORYLMTD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-2-甲基-3-丁烯酸 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 二甲基硫 、 氨 、 氢气 、 臭氧 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
  参考文献：
  名称：

  光学活性叔烯丙基环氧化物的立体有择重排得到光学活性季醛：α-烷基氨基醛和酸的合成

  摘要：

  2-甲基-2-乙烯基-3-烷基环氧乙烷，很容易从烯丙醇的 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化中获得，经历了容易的 1,2-烷基迁移，构型反转导致 2-甲基-2-乙烯基链烷醛，从而建立一个无环高产率和光学纯度的季碳。重排所需的反应条件通常非常温和，例如，BF3.OEt2 在-78 ℃ 2 分钟，5 M LiClO4 在回流乙醚、无水 Zn(0Tf)z 或 ZnCl2、EtAlCl2、硅胶和超声处理中。作为该方法的应用，并为了证明该过程的立体化学过程，描述了 (S)-(-)-a-甲基苯丙氨酸 [(+)-16a] 的合成。该方法还允许获得光学活性的 N 保护氨基醛 [即 (-)-15a 和 (-)-15b]，这些化合物很难通过其他途径制备。在每种情况下的关键步骤是 (-)-sa 或 (-)-8b 的重排，以得到良好收率和光学纯度的季醛 (+)-9a 或 (+)-9b。背景和介绍 环

  DOI：

  10.1021/ja00133a011
• 作为产物：
  描述：

  2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>-2-methyl-3-butenal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-2-甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性叔烯丙基环氧化物的立体有择重排得到光学活性季醛：α-烷基氨基醛和酸的合成

  摘要：

  2-甲基-2-乙烯基-3-烷基环氧乙烷，很容易从烯丙醇的 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化中获得，经历了容易的 1,2-烷基迁移，构型反转导致 2-甲基-2-乙烯基链烷醛，从而建立一个无环高产率和光学纯度的季碳。重排所需的反应条件通常非常温和，例如，BF3.OEt2 在-78 ℃ 2 分钟，5 M LiClO4 在回流乙醚、无水 Zn(0Tf)z 或 ZnCl2、EtAlCl2、硅胶和超声处理中。作为该方法的应用，并为了证明该过程的立体化学过程，描述了 (S)-(-)-a-甲基苯丙氨酸 [(+)-16a] 的合成。该方法还允许获得光学活性的 N 保护氨基醛 [即 (-)-15a 和 (-)-15b]，这些化合物很难通过其他途径制备。在每种情况下的关键步骤是 (-)-sa 或 (-)-8b 的重排，以得到良好收率和光学纯度的季醛 (+)-9a 或 (+)-9b。背景和介绍 环

  DOI：

  10.1021/ja00133a011