3-[1-(R)-2-(1-methyl-pyrrolidin-2-(S)-ylmethoxy)-cyclohex-2-enyl]-1-methyl-benzene | 1040496-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(R)-2-(1-methyl-pyrrolidin-2-(S)-ylmethoxy)-cyclohex-2-enyl]-1-methyl-benzene
• CAS: 1040496-12-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: NQGQMSWXKAOPAR-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(S)-(cyclohex-1-enyloxymethyl)pyrrolidine 、 3-溴甲基苯 在 二(三叔丁基膦)钯 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到3-[1-(R)-2-(1-methyl-pyrrolidin-2-(S)-ylmethoxy)-cyclohex-2-enyl]-1-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过使用芳基溴化物的不对称螯合控制的Heck反应，生成对映体纯的2-芳基-2-甲基环戊酮：增加的制备范围和环大小对反应性和选择性的影响

  摘要：

  通过Pd（0）催化的环戊烯基醚与芳基溴化物的螯合控制的不对称芳基化反应和随后的水解反应，可在85-94％ee中获得季铵化的2-芳基-2-甲基环戊酮。合成了两种新的环己烯基醚，并在不同反应条件下将其与芳基碘化物和溴化物一起作为Heck底物进行了评估。六元乙烯基醚1-甲基-2-（S）-（环己基-1-烯氧基甲基）-吡咯烷与芳基溴化物的芳基化反应是通过t - Bu 3 P促进的钯催化使用经典或微波加热实现的。分离出的Heck产物还具有很高的非对映选择性（94-98％de）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.004