methyl 2-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzoate | 760190-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]benzoate
• CAS: 760190-61-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FFRTYLNCBNOFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  438.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzoate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-dimethylaminophenyl)methyl-1-(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲酰肼的碱催化分子内杂环化

  摘要：

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0133-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 2-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于pTSA的DES作为2炔基-（杂）-芳基羧酸酯微波增强环化的“活性绿色溶剂”：替代6-取代的3,4-融合的2-吡喃酮的方法

  摘要：

  酸性深层共晶溶剂是微波介导的6取代3,4稠合2，吡喃酮的合成的替代环境友好型“活性”介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801884

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4‐Aryl‐1,3‐dihydroxy‐2‐naphthoates through 1,2‐Aryl‐Migrative Ring Rearrangement Reaction and their Photoluminescence Properties
  作者：Hikaru Yanai、Teru Kawazoe、Nobuyuki Ishii、Bernhard Witulski、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202101459

  日期：2021.8.5

  scaffold and that show photoluminescence emission from solid state as well as in solutions, were selectively synthesized from brominated lactol silyl ethers through the 1,2-aryl-migrative ring rearrangement reaction.

  4-Aryl-1,3-dihydroxy-2-naphthoates 具有不易接近的 1,2,3,4-四取代萘支架，并且在固态和溶液中都显示出光致发光发射，由溴化乳醇甲硅烷基醚选择性合成通过 1,2-芳基迁移环重排反应。
• Regioselective Synthesis of Isochromenones by Iron(III)/PhSeSePh-Mediated Cyclization of 2-Alkynylaryl Esters
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Simone Pinton、Davi F. Back、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo201211s

  日期：2011.8.19

  A series of 4-Se-(Te, S)-isochromenones and 3-substituted isochromenones were synthesized in good yields via FeCl3-mediated cyclization of alkynylaryl esters with different diorganyl dichalcogenides. This methodology was carried out at room temperature, using inexpensive and environmentally friendly iron salts as metallic source and under air atmosphere. The reaction showed to be tolerant to a range of substituents bonded into the aromatic ring of the diorganyl dichalcogenides as well as to alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom. Alternatively, the cyclization reaction of 2-alkynylaryl esters with FeCl3, in the absence of diorganyl dichalcogenide, gave the isochromenones without the chalcogen moiety in the structure. This approach proved to be highly regioselective, providing only six-membered ring products, once the possible five-membered products were not observed in any experiments.
• Facile and efficient method for Zn(OTf)2 catalyzed synthesis of isocoumarin derivatives and their antioxidant properties
  作者：Uludag, Nesimi、Nevarsa, Alev Orhan

  DOI：10.56042/ijc.v62i4.429

  日期：——