methyl 2,3-di-O-benzyl-6-S-(N,N-dimethyldithiocarbamoyl)-6-thio-β-D-glucopyranoside | 894428-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-S-(N,N-dimethyldithiocarbamoyl)-6-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 894428-27-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 477.646
• InChiKey: KTYVXOWYFANJEY-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-S-(N,N-dimethyldithiocarbamoyl)-6-thio-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-S-[(E)-2-(phenylsulfonyl)-vinyl]-6-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Vinyl bis-sulfone methodology in thiosugars: selective access to chiral thiovinyl sulfones and PSE oxathianes

  摘要：

  Based on the vinyl biS-sulfone methodology previously developed to synthesize PSE acetals, an original approach to homochiral carbohydrate-derived PSE 1,3-oxathianes is described. The ready formation of intermediate phenylsul fonyl vinyl sulfides, which have a synthetic potential of their own, emphasizes the versatility of the method. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.023
• 作为产物：
  描述：

  Ziram 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-6-S-(N,N-dimethyldithiocarbamoyl)-6-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Vinyl bis-sulfone methodology in thiosugars: selective access to chiral thiovinyl sulfones and PSE oxathianes

  摘要：

  Based on the vinyl biS-sulfone methodology previously developed to synthesize PSE acetals, an original approach to homochiral carbohydrate-derived PSE 1,3-oxathianes is described. The ready formation of intermediate phenylsul fonyl vinyl sulfides, which have a synthetic potential of their own, emphasizes the versatility of the method. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.023