3-Hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 94327-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenylpentanoate
• CAS: 94327-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DFSIEBZYBCWPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘丙酸乙酯 、 异丁酰苯 在 氢化铈 (CeH3) 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以48%的产率得到3-Hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a006

文献信息

• In- or In(I)-Employed Diastereoselective Reformatsky-Type Reactions with Ketones:  ¹H NMR Investigations on the Active Species
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol0482846

  日期：2004.11.1

  An efficient In- or In(I)-based stereoselective C-C bond formation is reported; the diastereoselective Reformatsky-type reactions of ketones. The predominant formations of anti isomers, confirmed by the X-ray structure analyses of ester derivatives of respective alcohols 9a(1)() and 13a(1)(), conclusively revealed the stereochemistry of the reaction path. (1)H NMR investigations revealed the formation

  据报道有效的基于In或In（I）的立体选择性CC键形成；酮的非对映选择性Reformatsky型反应。X射线结构分析相应的醇9a（1）（）和13a（1）（）的X射线结构分析证实，主要形成了反异构体，最终揭示了反应路径的立体化学。（1）H NMR研究表明，由具有In或In（I）卤化物的α-卤代酯形成两种类型的α-金属化的瞬态物质。[反应：看文字]
• In- or In(I)-Employed Tailoring of the Stereogenic Centers in the Reformatsky-Type Reactions of Simple Ketones, α-Alkoxy Ketones, and β-Keto Esters
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo051659w

  日期：2005.12.1

  derived from the branched α-halo ester. Next, with the view of tailoring high degree of stereoselection, the concept of chelation-controlled addition of indium enolates was envisioned. In this line, marvelously syn selective additions to α-alkoxy ketones and β-keto esters were established. Interestingly, these diastereoselective additions to α-alkoxy ketones and β-keto esters require either In(I)X or In−InCl3

  对有效的基于In或In（I）的非对映选择性Reformatsky型简单酮，α-烷氧基酮和β-酮​​酯的反应进行了全面研究。通过在THF回流条件下使用铟金属将支链α-卤代酯衍生物添加到简单的酮中，可以建立高抗选择性。立体化学无疑表明由酮和立体化学优选的衍生自支链α-卤代酯的瞬时E-烯酸酯形成的环状过渡态的参与。接下来，出于调整高度立体选择的观点，设想了螯合控制的烯醇铟的加入的概念。在这一行中，奇妙的syn建立了对α-烷氧基酮和β-酮​​酯的选择性加成。有趣的是，这些在α-烷氧基酮和β-酮​​酯上的非对映选择性加成需要在超声波下在甲苯中使用In（I）X或In-InCl 3系统，而使用铟金属或THF作为溶剂却获得了非常差的效率和非对映选择性。通过单晶X射线结构分析明确确定了关键产物的立体化学。根据可能由于强螯合而观察到的惊人的非对映选择性，可以将低价RIn（I）型瞬态香料推算为Reformatsky型反应中的高活性香料。
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;TAWARAYAMA, YOSHINORI;SUGIURA, YASUSHI;M+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3904-3912
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、TAWARAYAMA, YOSHINORI、SUGIURA, YASUSHI、M+

  DOI：——

  日期：——