2,5-dihydro-4-pyrrolidino-3-thiophenecarbonitrile | 292638-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-pyrrolidino-3-thiophenecarbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3-(N-pyrrolidyl)-2,5-dihydrothiophene；4-Pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 292638-99-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂S
• 分子量: 180.274
• InChiKey: QZUVZRSBJAOFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-pyrrolidino-3-thiophenecarbonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于3-烷氧基或3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和苯并噻二唑单元的低带隙供体-受体共轭系统

  摘要：

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。

  DOI：

  10.1002/asia.201700545
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氰基-3-四氢噻吩酮 在 甲酸 作用下， 以85%的产率得到2,5-dihydro-4-pyrrolidino-3-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于3-烷氧基或3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和苯并噻二唑单元的低带隙供体-受体共轭系统

  摘要：

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。

  DOI：

  10.1002/asia.201700545

文献信息

• Unprecedented Demonstration of Regioselective S_E Ar Reaction giving Unsymmetrical Regioregular Oligothiophenes
  作者：Chady Moussallem、Simon Olivier、Jérémie Grolleau、Magali Allain、Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1002/chem.201600159

  日期：2016.5.4

  Aromatization of 4‐cyano‐3‐oxotetrahydrothiophene by sulfuryl chloride gives the new building block 4‐cyano‐3‐pyrrolidylthiophene, which forms unsymmetrical regioregular oligothiophenes with a strict alternation of the donor and acceptor groups along the conjugated system. The self‐coupling reactions that form the oligomers are shown to proceed by a regioselective electrophilic aromatic substitution

  磺酰氯对4-氰基-3-氧代四氢噻吩进行芳构化，得到了新的结构单元4-氰基-3-吡咯烷基噻吩，它形成了不对称的区域规则的低聚噻吩，沿着共轭体系严格地改变了供体和受体基团。显示形成低聚物的自偶联反应是通过涉及稳定的Wheland中间体的区域选择性亲电子芳族取代机理进行的。
• Yamagata, Kenji; Okabe, Fumi; Yamazaki, Motoyoshi, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 5, p. 494 - 497
  作者：Yamagata, Kenji、Okabe, Fumi、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——