Acetic acid {2-[(1R,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methyl ester | 636566-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid {2-[(1R,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methyl ester
• 英文别名: [[2-[(1R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-1,3-dithian-2-yl]-(cyclohexen-1-yl)methyl] acetate
• CAS: 636566-59-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃S₂Si
• 分子量: 536.916
• InChiKey: MCSQIBOWTWEOPZ-ATPQGXJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid {2-[(1R,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 [(1'R,2R,2'S,3S,4'R,6'R)-3-(cyclohexen-1-yl)-1'-methyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,4-dithiepane-2,7'-bicyclo[4.1.0]heptane]-2'-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环丙烷衍生物的新合成

  摘要：

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。

  DOI：

  10.1139/v03-119
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acetic acid {2-[(1R,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环丙烷衍生物的新合成

  摘要：

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。

  DOI：

  10.1139/v03-119