2-(N-methylformamido)-N-phenylbenzamide | 52462-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-methylformamido)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-(N-Methylformamido)benzanilid
• CAS: 52462-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ODULDIZSKSCCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-diazo-1-methylindoline-2-ylidene)methanesulfonamide 在 甲醇 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(N-methylformamido)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由3-Diazoindolin-2-imines合成2-Iminoindolin-3-ones和2-Alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4（1H）-ones from 3-Diazoindolin-2-imines。

  摘要：

  3-重氮吲哚-2-亚胺与硝酮反应，通过Au（I）催化的级联氧转移/亚胺交换过程提供了2-iminoindolin-3-ones。制备的2-亚氨基吲哚-3-酮可通过Ag（I）催化的与末端炔烃的反应进一步转化为2-炔基-2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。针对这种新型的炔基化反应，提出了一种由甲醇引发的环扩展机制，该机制涉及环状亚胺基的形成和亲核加成。此两步过程为2-炔基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮提供了一种通用且便捷的方法，这是药物化学中的优先结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01548

文献信息

• 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines, V. Ring Expansion Reaction of 1-Methyl-3-phenyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolinium Bromide with Diazoalkanes
  作者：Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Ichizo Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.47.339

  日期：1974.2

  Reactions of 1-methyl-3-phenyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolinium bromide (13) with diazoalkanes were investigated. Treatment of 13 with diazomethane in EtOH gave a ring-expansion product 14 in a good yield. A mechanism which involves the formation of azirinoquinazolinium bromide and a subsequent SN1 type ring opening was discussed. Treatment of 13 with phenyldiazomethane also afforded benzodiazepine 16

  研究了 1-甲基-3-苯基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉溴化物 (13) 与重氮烷的反应。在乙醇中用重氮甲烷处理 13 以良好的收率得到扩环产物 14。讨论了涉及形成氮杂喹唑啉溴化物和随后的 SN1 型开环的机制。用苯基重氮甲烷处理 13 也得到苯二氮卓 16。 然而，13 与重氮乙酸乙酯在 CuSO4 存在下反应得到 4-oxo-1,2,3,4-四氢喹唑啉 17。