2-Bromo-3,4,6-trimethoxybenzaldehyde | 1620664-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3,4,6-trimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1620664-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: NMFYEOYMEHFNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3,4,6-trimethoxybenzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 lithium 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dysifragilones A 和 B 以及 Dysidavarone C 的全合成

  摘要：

  dysifragilones A 和 B 以及 dysidavarones 的简明合成首次以不同于常见中间体的方式完成。合成路线的特点是通过分子内还原 Heck 反应构建双甲双胍 A 和 B 的 6/5/6/6/-四环，以及分子内钯催化的空间位阻酮的 α-芳基化形成四环 [7.7.1.0 2 ,7 .0 10,15 ]达达瓦隆 C 的十七烷核心结构。后期引入氨基和乙氧基是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02641

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Clavilactones A, B, and Proposed D through Iron-Catalyzed Carbonylation-Peroxidation of Olefin
  作者：Leiyang Lv、Baojian Shen、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201400326

  日期：2014.4.14

  clavilactones A, B, and the previously proposed D have been synthesized through iron‐catalyzed carbonylation–peroxidation of a 1,5‐diene. Three steps from aldehydes, alkenes, and tert‐butylhydroperoxide build up α,β‐epoxy‐γ‐butyrolactone skeleton as a key building block for synthesis of clavilactone family and its derivatives. Based on our results, the structure of the proposed clavilactone D is not correct

  具有生物学意义的克拉维内酯A，B和先前提出的D已通过铁催化的1,5-二烯的羰基化-过氧化反应合成。醛，烯烃和叔丁基氢过氧化物的三个步骤构成了α，β-环氧-γ-丁内酯骨架，这是合成克拉维内酯家族及其衍生物的关键组成部分。根据我们的结果，提出的克拉维内酯D的结构不正确，需要修改。