(3R,7S,8aS)-6-(benzyloxycarbonyl)-8a-methyl-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1049705-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7S,8aS)-6-(benzyloxycarbonyl)-8a-methyl-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1049705-08-9
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: PFPSZCDVFQGWMK-JZDNALILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,8aS)-6-(benzyloxycarbonyl)-8a-methyl-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到(3R,7S,8aS)-8a-methyl-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-6-(benzyloxycarbonyl)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 phenylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,7S,8aS)-6-(benzyloxycarbonyl)-8a-methyl-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 (3R,7R,8aS)-6-(benzyloxycarbonyl)-8a-methyl-5-oxo-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b