4-methoxy-2-(4-phenylmethoxybut-3-enyl)benzaldehyde | 146176-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(4-phenylmethoxybut-3-enyl)benzaldehyde
• CAS: 146176-01-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: OZGOMRNUMNLBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(4-phenylmethoxybut-3-enyl)benzaldehyde 在 四氯化钛 、 N-甲基苯胺 作用下， 反应 7.5h， 生成 (3R,3aS,9bR)-7-methoxy-1-methylidene-3-phenylmethoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Perkin communications. Intramolecular (3 + 2) cycloadditions

  摘要：

  1-(1-Hydroxy-2-trimethylsilylmethylprop-2-enyl)-2-(4-methoxybut-3enyl)-4-methoxybenzene, prepared by a short synthesis, underwent (3 + 2) cycloaddition to form predominantly the cis-fused tricycle 3,7-dimethoxy-1-methylene-2,3,3a,4,5,9b-hexhydro-1H-benz[e]indene upon treatment with TiCl4 or triflic anhydride.

  DOI：

  10.1039/p19910000239
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-bromo-5'-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-2-(4-phenylmethoxybut-3-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应：1-亚甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚的合成及麦角生物碱的不成功方法

  摘要：

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19920003211