N-[3-chloro-2-(4-dimethylamino-phenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]isonicotinamide | 1152134-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[3-chloro-2-(4-dimethylamino-phenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]isonicotinamide
• 英文别名: N-[3-chloro-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-oxoazetidin-1-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1152134-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 344.801
• InChiKey: AHGAAMHMNZMQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-[3-chloro-2-(4-dimethylamino-phenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation

  摘要：

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。

  DOI：

  10.2298/jsc101104092g

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial Activity of a Novel Series of Isonicotinylhydrazide Derivatives
  作者：Sandip Jaju、Mahesh Palkar、Veeresh Maddi、Pradeepkumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、Darbhamulla Satyanarayana、Mangala Ghatole

  DOI：10.1002/ardp.200900001

  日期：2009.12

  All the title compounds were tested for their in‐vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using Alamar‐Blue susceptibility test, and the activity is expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Among the series, compounds 2b, 2g, 3b, and 3g displayed an encouraging antimycobacterial activity profile as compared to that of the reference drugs isoniazid

  14 种新型异烟酰肼衍生物 2a-g、3a-g 含有 4-噻唑烷酮 / 2-氮杂环丁酮核，通过 N'-取代的亚芳基/杂芳基异烟酰肼 1a-g 与硫乙醇酸在干燥的存在下反应合成了一系列新的异烟酰肼衍生物。苯和氯乙酰氯在三乙胺存在下分别。所有新合成化合物的结构均基于元素分析和光谱数据（IR 和 1H-NMR）进行表征。使用 Alamar-Blue 药敏试验测试所有标题化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗分枝杆菌活性，活性表示为最小抑制浓度 (MIC)，单位为 μg/mL。在该系列中，化合物 2b、2g、3b、
• Design and synthesis of novel N-substituted-3-chloro-2-azetidinone derivatives as potential anticonvulsant agents
  作者：Hozaifa Hasan、Maymoona Akhter、Wasim Akhter、Israr Ali、Mohd. Zaheen、Iftikhar Ahsan、Danish Mahmood

  DOI：10.1007/s00044-010-9485-0

  日期：2011.11

  A new series of N-[3-chloro-2-(substitutedphenyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]isonicotinamide (2a-l) were synthesized through condensation reaction of isoniazide with substituted aldehyde. The newly synthesized compounds were characterized by spectral data (IR, (1)H NMR, mass spectra) and elemental analysis. Compound 2e exhibited excellent anticonvulsant activity and no neurotoxicity in comparison to reference drug phenytoin.
• Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation
  作者：Sadaf Gilani、Suroor Khan、Ozair Alam、Vijender Singh、Alka Arora

  DOI：10.2298/jsc101104092g

  日期：——

  A series of thiazolidin-4-one (2a-h, 3a-h), azetidin-2-one (4a- h) and 1,3,4-oxadiazole (5a-h) derivatives of isoninicotinic acid hydrazide (INH) were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities. The structures of the new compounds were supported by their IR, 1H-NMR and mass spectral data. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema test method. Eleven of the new compounds, out of 32, showed very good anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema test, with significant analgesic activity in the tail immersion method together with negligible ulcerogenic action. The compounds, which showed less ulcerogenic action, also showed reduced malondialdehyde content (MDA), which is one of the by-products of lipid peroxidation. The study showed that the compounds inhibited the induction of gastric mucosal lesions and it can be suggested from the results that their protective effects may be related to inhibition of lipid peroxidation in the gastric mucosa.

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。