2-phenyl-4-[4-(propargyloxy)phenylamino]-5-[4-(propargyloxy)phenylimino]-4H-imidazole | 1207541-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenyl-4-[4-(propargyloxy)phenylamino]-5-[4-(propargyloxy)phenylimino]-4H-imidazole
• 英文别名: 2-phenyl-N-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-5-(4-prop-2-ynoxyphenyl)iminoimidazol-4-amine
• CAS: 1207541-91-0
• 化学式: C₂₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 432.481
• InChiKey: WJGDQUNOCBESOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-[4-(propargyloxy)phenylamino]-5-[4-(propargyloxy)phenylimino]-4H-imidazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到2-phenyl-4-(4-propargyloxyphenyl)-6-propargyloxy-4H-imidazo[4,5-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071
• 作为产物：
  描述：

  bis[4-(propargyloxy)phenyl]oxaldiimidoyl dichloride 、 苄脒盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-phenyl-4-[4-(propargyloxy)phenylamino]-5-[4-(propargyloxy)phenylimino]-4H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071

文献信息

• A New Route to Ring-Fused Pyrazines: Imidazo[4,5-b]Quinoxalines by a Simple Oxidation-Annulation Sequence
  作者：Rainer Beckert、Ernst-Ulrich Würthwein、Svenja Herzog、Gunther Buehrdel、Susann Klimas、Stefan Grimme、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1217071

  日期：2009.12

  Novel tricyclic 4H-imidazo[4,5-b]quinoxalines were synthesized by a new ortho-annulation process starting from 4H-imidazoles and cerammonium nitrate (CAN) as oxidation reagent in the presence of potassium carbonate as base. This reaction is interpreted as a multi-step reaction involving oxidative radical formation, a radical aromatic substitution and a subsequent redox process. The analysis is supported

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环