4-amino-5-cyano-6-ethylsulfanyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester | 1079123-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-6-ethylsulfanyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-amino-5-cyano-6-ethylsulfanyl-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1079123-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: OHYIGYCENFDCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-6-ethylsulfanyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-amino-5-cyano-6-ethylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型多取代吡啶衍生物的合成与除草活性

  摘要：

  烯酮Ñ，š -acetals与β酮酯在锌的存在下（NO反应3）2 ·6H 2 O为催化剂，在乙醇溶剂中，得到6-alkylsulfanylpyridines 4以良好的收率而无需复杂的纯化程序。在催化性钨酸钠存在下用过氧化氢水溶液氧化化合物4导致形成6烷基磺酰基吡啶衍生物5，该衍生物可以通过与酚或胺的亲核反应在6位进一步衍生化，得到多取代的吡啶化合物8。生物测定表明，某些类型的化合物8在油菜和n草的根部具有良好的除草活性，剂量为100 mg / L。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.296
• 作为产物：
  描述：

  2-(amino-ethylsulfanyl-methylene)-malononitrile 、 乙酰乙酸甲酯 在 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-amino-5-cyano-6-ethylsulfanyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称多取代吡啶的新型锌离子催化合成

  摘要：

  在三乙基苄基铵 (TEBA) 存在下，由 Zn(NO3)2·6H2O 催化，由 β-酮酯和乙烯酮 N,S-缩醛或乙烯酮 N,N-缩醛轻松方便地合成不对称多取代吡啶乙醇中的氯化物。该反应是在经济的一锅反应条件下进行的（使用容易获得的起始材料和廉价的催化剂和溶剂），与传统方法相比有相当大的改进。

  DOI：

  10.1080/00397910902978015

文献信息

• Novel Zinc Ion–Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Multisubstituted Pyridines
  作者：Qingyun Ren、Wenyan Mo、Yongyan Yao、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1080/00397910902978015

  日期：2009.12.30

  convenient synthesis of unsymmetric multisubstituted pyridines from β-ketoesters and ketene N,S-acetals or ketene N,N-acetals has been achieved in good yields catalyzed by Zn(NO3)2·6H2O in the presence of triethylbenzylammonium (TEBA) chloride in ethanol. This reaction was carried out under economical, one-pot reaction conditions (using easily obtained starting materials, and inexpensive catalyst and

  在三乙基苄基铵 (TEBA) 存在下，由 Zn(NO3)2·6H2O 催化，由 β-酮酯和乙烯酮 N,S-缩醛或乙烯酮 N,N-缩醛轻松方便地合成不对称多取代吡啶乙醇中的氯化物。该反应是在经济的一锅反应条件下进行的（使用容易获得的起始材料和廉价的催化剂和溶剂），与传统方法相比有相当大的改进。
• Facile synthesis and herbicidal activity of novel multisubstituted pyridine derivatives
  作者：Qingyun Ren、Wenyan Mo、Ling Gao、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1002/jhet.296

  日期：——

  catalytic sodium wolframate led to the formation of 6-alkylsulfonylpyridine derivatives 5, which could be further derivatized in the 6-position by nucleophilic reactions with phenols or amines to give multisubstituted pyridine compounds 8. Bioassays indicated that some of the compounds of the type 8 have good herbicidal activity at a dose of 100 mg/L on the roots of oil rape and barnyard grass. J. Heterocyclic

  烯酮Ñ，š -acetals与β酮酯在锌的存在下（NO反应3）2 ·6H 2 O为催化剂，在乙醇溶剂中，得到6-alkylsulfanylpyridines 4以良好的收率而无需复杂的纯化程序。在催化性钨酸钠存在下用过氧化氢水溶液氧化化合物4导致形成6烷基磺酰基吡啶衍生物5，该衍生物可以通过与酚或胺的亲核反应在6位进一步衍生化，得到多取代的吡啶化合物8。生物测定表明，某些类型的化合物8在油菜和n草的根部具有良好的除草活性，剂量为100 mg / L。J.杂环化​​学。（2010）。