7,8-epoxydendrolasin | 83670-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 7,8-epoxydendrolasin
• 英文别名: 3-[(E)-6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl]furan
• CAS: 83670-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QTQSBDAZWAUYEK-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-epoxydendrolasin 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[1,2-b]furan-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization

  摘要：

  在耐水路易斯酸的促进下，一种炔端环氧烯烃环化反应生成了三环和四环 3β- 羟基萜类化合物和类固醇衍生物，产率分别为 57% 和 37%，每个新形成的环高达 75%。

  DOI：

  10.1039/b718337b
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-epoxydendrolasin
  参考文献：
  名称：

  Li2CuCl4催化烯丙基碳酸酯交叉偶联反应合成紫苏烯和天然同系物

  摘要：

  紫苏烯是一种中成药的重要成分，具有一些令人着迷的生物活性。我们在此提出了一种有效的紫苏烯途径，该途径取决于由 Li 2 CuCl 4催化的烯丙基碳酸酯与糠基格氏试剂的交叉偶联反应。这种转化的合成应用通过合成类似的天然产物 dendrolasin、ambliofuran 和 thioperillene 得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153610

文献信息

• A simple synthesis of 3-substituted furans. The preparations of dendrolasin, perillene and congeners
  作者：Steven P. Tanis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88573-1

  日期：1982.1

  The Grignard reagent 7, derived from 3-chloromethyl furan, reacts with various alkyl- and allylic halides, in the presence of Li2CuCl4, to provide high yields of 3-substituted furans.

  衍生自3-氯甲基呋喃的格氏试剂7在Li 2 CuCl 4的存在下与各种烷基卤和烯丙基卤化物反应，以提供高产率的3-取代的呋喃。
• Furans in synthesis. 3. Furans as terminators in cationic cyclization
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton

  DOI：10.1021/jo00172a026

  日期：1983.12