6-(benzyloxy)-3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde | 1204700-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-nitro-6-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1204700-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: WGXWQRRILKJMNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methoxy-2-nitro-3-[(E)-2-nitroethenyl]-4-phenylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  制备芳族反式-β-硝基烯烃的实用路线

  摘要：

  硝基烯烃是多种目标化合物的宝贵前体。1-4 它们是 Diels-Alder 反应中强大的亲二烯体，并且很容易与许多不同的亲核试剂发生加成反应。 5,6 此外，它们可以转化为各种不同的功能.7 β-硝基苯乙烯的标准制备方法是使用氢氧化钠（1 当量）在甲醇中使苯甲醛与硝基甲烷反应，然后酸化。8 然而，该方法的程序和操作非常繁琐。另一种方法是在胺存在下在苯或甲苯中缩合芳香醛以从硝基烷烃生成亲核试剂。该方法包括使用迪安-斯达克分水器将混合物加热数小时以推动反应完成。另一种用于苯甲醛与硝基烷烃缩合的试剂系统是甲胺盐酸盐、乙酸钾和原甲酸三甲酯的甲醇溶液。该系统用作水清除剂。9 硝基烯烃的最通用制备包括醛与硝基烷烃的亨利缩合，然后将所得 2-硝基醇脱水（方案 1）。亨利缩合通常在碱性条件下进行。最常用的碱是碱金属醇盐或氢氧化物。还使用了季铵盐或金属络合物。脱水步骤需要单独的试剂。4,9–11 对于芳基醛，很难避免硝基苯乙烯衍生物的聚合

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.495680
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde 、 氯化苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以93%的产率得到6-(benzyloxy)-3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙烷-2-醇类似物及其对映异构体的合成和肾上腺素酶活性。第2部分

  摘要：

  （2RS）-1-（5-甲氧基-1H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇和（2RS）-1-的合成（7-甲氧基-1 H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇及其对映异构体，1-（1 H-吲哚-4-基氧基）描述了-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇（（RS）-9）。化合物用于电子照相，抗心律不齐，降血压和解痉活性，以及用于测试α 1 - ，α 2 -和β 1肾上腺素能受体的结合亲和力。将新化合物的拮抗剂效力与卡维地洛和（RS）-9。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.012