(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-(dichloromethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 105065-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-(dichloromethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 105065-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₅BCl₂O₂
• 分子量: 319.079
• InChiKey: GPUXGMKOIOMPBF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-(dichloromethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单锅不对称方法制备富含对映体的季立体中心亚烷基亚环丁烷

  摘要：

  通过高效和非对映选择性的一锅法将双硼同位和烯丙基硼化结合起来，合成了通常难以接近的，具有季生立体中心的对映体富集的亚烷基亚环丁烷。从可商购获得的底物开始，该方案代表了一种以优异的立体异构体比率获得手性不饱和四元环系统的简单方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01432
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基二异丙氧基硼烷 、 (S,S)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 以 正己烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-(dichloromethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  取代烯丙基硼酯的无异构化 Matteson 同系物

  摘要：

  具有内部双键的取代烯丙基衍生物可以在标准条件下通过1,2-位移进行同系化，而具有末端双键的烯丙基硼酸酯也可以通过SN'反应进行同系化。这种烯丙基异构化由ZnCl 2催化并且可以通过在α-氯硼酸酯的形成过程中省略ZnCl 2来抑制。然而，在使用格氏试剂的第二步中，添加ZnCl 2以抑制所形成的产物的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02199

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Awajanomycin
  作者：Malte Wohlfahrt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201200059

  日期：2012.4

  The total synthesis of (+)-awajanomycin has been achieved by asymmetric allylboration of a vicinal tricarbonyl compound as the key step. A substrate-controlled dihydroxylation and subsequent differentiation of diastereotopic ester groups were used to synthesize the γ-lactone substructure. After formation of the δ-lactam, the bicyclic core structure was established. The synthetic strategy and overall

  (+)-awajanomycin 的全合成是通过邻位三羰基化合物的不对称烯丙基硼化反应作为关键步骤实现的。使用底物控制的二羟基化和随后的非对映酯基团分化来合成 γ-内酯亚结构。δ-内酰胺形成后，双环核结构就建立起来了。将合成策略和整体功效与 Huang 的阿瓦姜霉素路线进行比较。
• Application of Vinyl Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Thorsten Kinsinger、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01119

  日期：2022.5.27

  nucleophiles was found to be a versatile tool for the synthesis of highly substituted and functionalized allyl boronic esters. High yields and stereoselectivities are obtained with sterically demanding alkyl boronic esters and/or Grignard reagents. With the application of such vinyl Matteson homologations, the polyketide fragment of lagunamide B is synthesized.

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。
• Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus; Koester, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1783 - 1790
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ditrich, Klaus、Koester, Gerhard、Stuermer, Rainer

  DOI：——

  日期：——