1,4-di(p-methoxyphenyl)tetrafluorobenzene | 154129-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di(p-methoxyphenyl)tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-di(4-methoxyphenyl)benzene；1,4-di-(p-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-bis(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 154129-35-8
• 化学式: C₂₀H₁₄F₄O₂
• 分子量: 362.324
• InChiKey: RFEPTZCPWDTKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 norbornene 、 cesium fluoride 、 copper(ll) bromide 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,4-di(p-methoxyphenyl)tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的交叉偶联反应合成联芳基和三芳基的芳基（三乙基）硅烷

  摘要：

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201608667

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation
  作者：Mathieu Lesieur、Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4cc03201b

  日期：——

  A dual metal system bearing NHCs has been developed for the challenging construction of C–C bonds from arenes and heteroarenes.

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。
• Pd/C as Heterogeneous Catalyst for the Direct Arylation of (Poly)fluorobenzenes
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201900921

  日期：2019.7.17

  1′‐biphenyl]‐4‐ols were obtained from pentafluorobenzene at 150 °C due to a formal regioselective hydroxylation, whereas at lower temperatures the expected pentafluorobiphenyls were obtained. However, no C−F bond cleavage was observed with the other polyfluorobenzene derivatives. These arylation reactions were carried out with only 1 mol % Pd/C as the catalyst and KOAc as an inexpensive base. Therefore,

  研究了多相催化剂10％Pd / C在（聚）氟苯衍生物与芳基溴化物直接芳基化中的潜力。通常，使用三氟苯，四氟苯和五氟苯可获得高收率的联芳基衍生物，而一氟苯和二氟苯的反应性较差。芳基化反应的区域选择性与均相钯催化剂观察到的区域选择性相似。吸电子和给电子取代基，例如腈，硝基，乙酰基，酯，三氟甲基，叔胺可以耐受芳基溴上的丁基，甲氧基或甲基。出乎意料的是，由于形式上的区域选择性羟基化，在150°C下从五氟苯获得了四氟取代的[1,1'-联苯] -4-醇，而在较低的温度下，则得到了预期的五氟联苯。但是，其他聚氟苯衍生物均未观察到CF键断裂。这些芳基化反应仅以1mol％的Pd / C作为催化剂，以KOAc作为廉价的碱进行。因此，从成本，简便性和可持续的化学角度来看，该方案代表了一种非常吸引人的获得（聚）氟代联苯的方法，因为在反应结束时可以轻松去除Pd / C催化剂，而磷化氢也没有污染配体残基，反应的主要副产物是KOAc·
• Palladium‐Catalyzed Carbon–Fluorine and Carbon–Hydrogen Bond Alumination of Fluoroarenes and Heteroarenes
  作者：Wenyi Chen、Thomas N. Hooper、Jamues Ng、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201706378

  日期：2017.10.2

  complex was identified as a catalyst for the selective transformation of sp2C−F and sp2C−H bonds of fluoroarenes and heteroarenes to sp2C−Al bonds (19 examples, 1 mol % Pd loading). The carbon–fluorine bond functionalization reaction is highly selective for the formation of organoaluminium products in preference to hydrodefluorination products (selectivity=4.4:1 to 27:1). Evidence is presented for a tandem

  通过偶然发现，钯双（膦）配合物被鉴定为将氟代芳烃的sp 2 C-F和sp 2 C-H键选择性转化为sp 2 C-Al键的催化剂（19个例子，1 mol钯含量百分比）。碳-氟键官能化反应对有机铝产物的形成具有高度选择性，而不是氢脱氟产物（选择性= 4.4：1至27：1）。提出了串联催化过程的证据，其中加氢脱氟化后是sp 2 C-H铝化。