1-(biphenylazo)naphthol | 59555-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenylazo)naphthol
• 英文别名: 1-(Biphenyl-2-ylazo)-2-naphthol
• CAS: 59555-58-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: VLSIUXJGZXZWHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenylazo)naphthol 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含2-(联苯偶氮)苯酚和1-(联苯偶氮)萘酚配体的铜(II)配合物的合成、晶体结构及其在硝基醛醇反应中的催化活性

  摘要：

  摘要 [Cu(L)2] (L = L1-L5) 类型的新系列铜 (II) 配合物，包含双齿 2-(联苯偶氮)苯酚 (HL1-HL4) 和 1-(联苯偶氮)萘酚 ​​(HL5) 配体已经合成。配合物和配体 (HL1-HL4) 的组成已通过元素分析和光谱（FT-IR、UV-Vis、1H NMR 和 EPR）方法确定。铜配合物 [Cu(L3)2] (3) 和 [Cu(L5)2] (5) 的分子结构是通过 X 射线晶体学建立的。这些铜 (II) 联苯偶氮配合物对各种醛与硝基甲烷的硝基醛醇反应表现出非常好的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2017.06.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 2-萘酚 生成 1-(biphenylazo)naphthol
  参考文献：
  名称：

  Bunce,N.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 688 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(II) mediated C H activation of 1-(biphenylazo)naphthol: Synthesis and catalytic evaluation for transfer hydrogenation of ketones
  作者：Madhan Ramesh、Ganesan Prabusankar、Galmari Venkatachalam

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.03.029

  日期：2017.5

  Abstract New cyclometalated ruthenium(II) complexes of the type [Ru(L)(CO)(EPh3)2] (L = di-anionic CNO- donor of 1-(biphenylazo)naphthol; E = P, As) have been synthesized by the reaction using [RuHCl(CO)(EPh3)3] (E = P, As) with 1-(biphenylazo)naphthol ligand (H2L). The 1-(biphenylazo)naphthol ligand and ruthenium complexes are characterized by analytical, spectral (FT–IR, UV–Vis, 1H NMR and 31P NMR)

  摘要 [Ru(L)(CO)(EPh3)2] 型新型环金属化钌 (II) 配合物（L = 1-（联苯偶氮）萘酚的二阴离子 CNO-供体；E = P, As）已被合成通过使用 [RuHCl(CO)(EPh3)3]（E = P，As）与 1-（联苯偶氮）萘酚配体 (H2L) 进行反应。1-（联苯偶氮）萘酚配体和钌配合物通过分析、光谱（FT-IR、UV-Vis、1H NMR 和 31P NMR）方法进行表征。通过单晶X射线衍射法进一步证实了钌配合物1的分子结构。在 i-PrOH/KOH 存在下，在 82°C 下，钌配合物 1 的催化效率被评估为各种酮向醇的转移氢化，转化率高达 99%。
• Half-sandwich ruthenium(II) complexes containing O, N bidentate azo ligands: Synthesis, structure and their catalytic activity towards one-pot conversion of aldehydes to primary amides and transfer hydrogenation of ketones
  作者：Raja Nandhini、Galmari Venkatachalam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.017

  日期：2019.9

  synthesized complex could act as an efficient, reusable homogeneous catalyst for transformation of aldehydes to the corresponding primary amides in the presence of NH2OH·HCl, thus resulting an expansion of Beckmann rearrangement. The effect of solvent, base, temperature, time, catalyst loading and recyclability was also investigated. They also effectively catalyze the transfer hydrogenation reaction of

  通式的钌（II）配合物的[Ru（η 6 - p -cymene）（CL）（L 1-5）]（L = O，biphenylazo衍生物的N-供体），通过反应形成2-（biphenylazo ）苯酚（HL 1 - HL 4）和1-（biphenylazo）萘酚配体（HL 5）与[η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-Cl）的2 ]已被合成。配合物的组成已通过IR，UV-Vis，1确定。1 H NMR光谱法和X射线晶体学。合成的配合物可作为有效的，可重复使用的均相催化剂，用于在NH 2 OH·HCl存在下将醛转化为相应的伯酰胺，从而扩大了贝克曼重排。还研究了溶剂，碱，温度，时间，催化剂负载量和可循环性的影响。它们还有效催化各种酮与2-丙醇的转移加氢反应。