ethyl 4-(4'-dimethylaminophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate | 117937-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4'-dimethylaminophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate；ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 117937-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OXMRVYZUXVPGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4'-dimethylaminophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate 在 甲酸 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到乙基4-[4-(二甲基氨基)苯基]-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-炔基烷基酯和4-羟基-2-炔基-1-酮与甲酸三丁铵钯和三丁胺的反应：1,4-二羰基化合物的制备

  摘要：

  通过用正三丁胺处理4-羟基-2-炔基乙酯和4-羟基-2-炔基-1-酮，可以容易地制备4-氧代-2-链烯酸乙酯和1，4-二氧代-2-链烯。用甲酸钯-三丁基铵处理4-羟基-2-链烷酸乙酯和4-羟基-2-炔基-1-酮可通过新颖的单-羟基苯甲酸乙酯生成4-氧代链烷酸乙酯和1,4-链烷酮，收率高至高。锅异构化/氢化反​​应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80324-x
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-(4'-dimethylaminophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳基醛的单锅烷基化和自发的无碱重排成烯酮的自动感应机制。

  摘要：

  杂芳族炔醇自发重排成烯酮涉及一种自催化机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701566

文献信息

• Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro; Marinelli, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 3, p. 127 - 132
  作者：Arcadi, Antonio、Cacchi, Sandro、Marinelli, Fabio、Adovasio, Victor、Nardelli, Mario

  DOI：——

  日期：——
• ARCADI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F.;MISITI, D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1457-1460
  作者：ARCADI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.、MISITI, D.

  DOI：——

  日期：——