1-(4-fluorophenyl)pentan-1-imine | 1627148-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)pentan-1-imine
• CAS: 1627148-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: OJCVYRVQYCDHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)pentan-1-imine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以53%的产率得到N-(4-fluorophenyl)pentaneamide
  参考文献：
  名称：

  N–H酮亚胺的高价碘介导的氧化重排：酰胺的Umpolung方法

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01468
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 对氟苯腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)pentan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  手性二硼模板化酮亚胺还原偶联不对称合成邻位四取代二胺

  摘要：

  通过前所未有的手性二硼模板化芳基烷基酮亚胺的不对称自偶联，制备了一系列具有高 ee 值和良好至极佳产率的手性邻位四取代二胺。这些手性邻位四取代二胺的合成价值通过开发用于脂肪醛不对称α-溴化的高效有机催化剂得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202300334

文献信息

• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative [4+2] Annulation of NH Imines and Alkynes by CH/NH Activation
  作者：Ruoyu He、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201402575

  日期：2014.5.5

  Described herein is a manganese‐catalyzed dehydrogenative [4+2] annulation of NH imines and alkynes, a reaction providing highly atom‐economical access to diverse isoquinolines. This transformation represents the first example of manganese‐catalyzed CH activation of imines; the stoichiometric variant of the cyclomanganation was reported in 1971. The redox neutral reaction produces H2 as the major

  本文中描述为N的锰催化脱氢[4 + 2]环 ħ亚胺和炔烃的反应提供高度原子经济获取各种异喹啉。这种转变代表了锰催化亚胺的CH活化的第一个例子。1971年报道了环锰的化学计量变体。氧化还原中性反应产生H 2作为主要副产物，消除了对任何氧化剂，外部配体或添加剂的需要，因此在过渡金属催化的C的已知异喹啉合成中脱颖而出。H激活。机理研究表明，五元锰环和氢化锰是催化循环中的关键反应中间体。
• N−H Imine as a Powerful Directing Group for Cobalt‐Catalyzed Olefin Hydroarylation
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201605877

  日期：2016.10.4

  N‐alkyl and N‐aryl imines have been frequently used as directing groups in rhodium‐ and cobalt‐catalyzed hydroarylation reactions of olefins and alkynes. However, the scope of such hydroarylation reactions has been limited by the difficulty of preparation of sterically hindered imines by condensation, and also by the steric bulkiness of the imine group itself. Reported herein is that an N−H imine serves

  N-烷基和N-芳基亚胺经常被用作烯烃和炔烃的铑和钴催化的氢芳基化反应中的导向基团。但是，这种加氢芳基化反应的范围受到通过缩合制备位阻亚胺的困难以及亚胺基团本身的空间体积的限制。本文报道，NH亚胺是钴的烯烃加氢芳基化反应的替代且高效的导向基团，并解除了许多与先前使用的N-芳基亚胺导向基团相关的限制。该最小氮引导基团的能力表现 为二苯甲酮亚胺的四倍邻烷基化，并且在环境温度下迅速发生。
• Iron-Carbonyl-Catalyzed Redox-Neutral [4+2] Annulation of N−H Imines and Internal Alkynes by C−H Bond Activation
  作者：Teng Jia、Chongyang Zhao、Ruoyu He、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201600365

  日期：2016.4.18

  mediated by iron carbonyls was reported by Pauson as early as in 1965, yet the catalytic C−H transformations have not been developed. Herein, an iron‐catalyzed annulation of N−H imines and internal alkynes to furnish cis‐3,4‐dihydroisoquinolines is described, and represents the first iron‐carbonyl‐catalyzed C−H activation reaction of arenes. Remarkablely, this is also the first redox‐neutral [4+2] annulation

  早在1965年，鲍森（Pauson）就报道了羰基铁介导的芳烃的化学计量C-H键活化，但催化C-H转化尚未开发。本文描述了一种铁催化的N-H亚胺和内部炔烃的环化反应，提供顺式-3,4-二氢异喹啉，它代表了芳烃的第一个铁-羰基催化的CH-H活化反应。值得注意的是，这也是通过CH活化进行的亚胺和炔烃的首次氧化还原中性[4 + 2]环化反应。该反应也仅具有顺式作用 既不需要碱，也不需要外部配体，也不需要添加剂，即可获得立体选择性和出色的原子经济性。实验和理论研究揭示了CH键活化的氧化加成机理，从而提供了双核铁环和协同的二价铁促进H向炔烃的转移，这是决定营业额的步骤。
• Enantioselective Transformations from Nitriles to NH ₂ ‐α‐Tertiary Amines
  作者：Qing Li、Yinrui Shi、Yina Ma、Liuyang Ding、Xiang Li、Jiuling Li、Yafei Guo、Baomin Fan

  DOI：10.1002/chem.202300451

  日期：——

  A new catalytic strategy from commercial nitriles to high enantioselective α-tertiary primary amines in up to 90 % yield and 95 % enantiomeric excess was developed. This approach goes through twice addition processes in one pot. Specifically, organolithium reagents were added to nitriles to form the imine intermediates in situ which were further transformed by a catalytic asymmetric addition of Cu-allyl

  开发了一种从商业腈到高对映选择性 α-叔伯胺的新催化策略，收率高达 90%，对映体过量达 95%。这种方法在一个锅中经过两次添加过程。具体而言，将有机锂试剂添加到腈中以原位形成亚胺中间体，通过催化不对称加成 Cu-烯丙基进一步转化亚胺中间体，得到 α-叔均烯丙基 NH 2 -胺。