2-amino-5-(2-amino-4-methyl-4-(methyl-ol)-5-imidazolinone-1-yl)pentanoic acid | 1259016-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(2-amino-4-methyl-4-(methyl-ol)-5-imidazolinone-1-yl)pentanoic acid
• CAS: 1259016-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WSFGBZAUMSTBQB-UOQJWNSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  142.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-精氨酸 反应 24.0h， 生成 2-amino-5-(2-amino-4-methyl-4-(methyl-ol)-5-imidazolinone-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在一个模型系统精氨酸修饰的形成ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸与甲基乙二醛

  摘要：

  本研究探讨了α-二羰基化合物甲基乙二醛与精氨酸的胍基的反应机理。八个产物从甲基乙二醛与反应形成Ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸在生理条件下（pH 7.4和37℃）。物质的分离和纯化使用阳离子交换色谱法和制备型高效液相色谱法（HPLC）实现。通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱对结构进行验证。将2-氨基-5-（2-氨基-4-氢-4-甲基-5-咪唑啉酮-1-基）戊酸（3）确定为整个反应方案中的关键中间体前体。动力学研究确定Nδ-（5-甲基-4-氧代-5-氢咪唑啉酮-2-基）-1-鸟氨酸和N 7-羧乙基精氨酸是化合物3的热力学上更稳定的产物。进一步的机械研究表明，化合物3的C-8处有酸性氢触发羟醛缩合。化合物的反应性这3允许在加入甲基乙二醛结合另一分子形式的产品，如ñ δ - （4-羧基-4,6-二甲基-5,6-二羟基-1,4,5,6- tetrahydropyrimidine- 2-基）-1-鸟氨酸和精氨酸嘧啶。

  DOI：

  10.1021/jf103116c