3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal | 1262832-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1262832-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: MWFRTDKSCQDPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3-(2-硝基乙烯基)苯 、 异丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰胺 、 聚甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  Practical access to highly enantioenriched quaternary carbon Michael adducts using simple organocatalysts

  摘要：

  一种由氨基酸（OtBu-L-苏氨酸）、氢键供体（硫酰胺）和胺碱（DMAP）组成的三组分催化剂体系可使α-支链醛加成到硝基烯烃，产率高且ee值优异。重要的是，该催化剂的负载量（5.0 摩尔%）和醛的化学计量（1.2-2.0 等量）均达到了报告中的最低水平，而且在大多数情况下都能观察到最佳的当前产物曲线。

  DOI：

  10.1039/c0ob00822b

文献信息

• Primary amino acid lithium salt as a catalyst for asymmetric Michael addition of isobutyraldehyde with β-nitroalkenes
  作者：Atsushi Sato、Masanori Yoshida、Shoji Hara

  DOI：10.1039/b814804j

  日期：——

  Phenylalanine lithium salt was found to be an effective catalyst for asymmetric Michael addition of isobutyraldehyde with beta-nitroalkenes to give quaternary carbon-containing nitroalkanes.

  发现苯丙氨酸锂盐是异丁醛与β-硝基烯烃不对称迈克尔加成以生成含季碳的硝基链烷的有效催化剂。
• Asymmetric Conjugate Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes Organocatalyzed by Chiral Monosalicylamides from trans-Cyclohexane-1,2-Diamines
  作者：José Martínez-Guillén、Jesús Flores-Ferrándiz、Cecilia Gómez、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.3390/molecules23010141

  日期：——

  Primary amine-salicylamides derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to arylated and heteroarylated nitroalkenes. The reaction is performed in the presence of 4-dimethylaminopyridine as an additive in dichloromethane as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched γ-nitroaldehydes

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作有机催化剂，用于将 α,α-二取代醛对映选择性共轭加成到芳基化和杂芳基化硝基烯烃。该反应在作为添加剂的4-二甲氨基吡啶存在下在作为溶剂的二氯甲烷中在室温下进行。以高达 95% 的对映选择性获得相应的对映体富集的 γ-硝基醛。理论计算用于证明立体感应的原因。
• Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to β-Nitrostyrenes Catalyzed by (S)-<i>N</i> -(D-Prolyl)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine
  作者：Amol B. Gorde、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1002/ejoc.201900719

  日期：2019.8.7

  A D‐prolinamide containing a triflicamide group as the H‐bond donor was developed to catalyze the asymmetric Michael addition of β‐nitroalkenes with aldehydes. Very high enantioselectivity and yields are achieved using 10 mol% of the catalyst at r.t. in toluene.

  含有三氟甲酰胺基团作为氢键供体的AD-脯氨酰胺被开发用于催化β-硝基烯烃与醛的不对称迈克尔加成反应。在室温下使用10mol％的催化剂在甲苯中获得非常高的对映选择性和产率。
• Asymmetric Michael reaction between aldehydes and nitroalkanes promoted by pyrrolidine-containing C2-symmetric organocatalysts
  作者：K. A. Bykova、A. A. Kostenko、A. S. Kucherenko、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-019-2568-2

  日期：2019.7

  Bifunctional C2-symmetric organocatalysts derived from chiral 1,2-diaminoethanes and (S)-2-aminomethylpyrrolidine were fi rst used for promoting the asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to nitroalkenes. The synthesized enantioenriched (up to 82% ee) products can be transformed into various biologically active γ-aminobutyric acid derivatives.

  衍生自手性 1,2-二氨基乙烷和 (S)-2-氨基甲基吡咯烷的双功能 C2 对称有机催化剂首先用于促进脂肪醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。合成的富含对映体（高达 82% ee）的产品可以转化为各种具有生物活性的 γ-氨基丁酸衍生物。