Ethylxanthogensaeure-o-tolylester | 24022-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethylxanthogensaeure-o-tolylester
• 英文别名: dithiocarbonic acid O-ethyl ester-S-o-tolyl ester；Dithiokohlensaeure-O-aethylester-S-o-tolylester；Aethylxanthogensaeure-o-tolylester；O-ethyl (2-methylphenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 24022-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: VQAJSLUISPJXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethylxanthogensaeure-o-tolylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-巯基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Notes - Improved Procedure for the Preparation of Aromatic Thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a602
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 N-ethylxanthyl phthalimide 在 2,2'-联吡啶 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到Ethylxanthogensaeure-o-tolylester
  参考文献：
  名称：

  通过强大的 N-xantyl 邻苯二甲酰亚胺进行亲电 xantyl 化的综合探索

  摘要：

  有机黄原酸盐广泛用作合成化学中的合成中间体和生物活性分子。亲电黄乙酰化是一种有前途的方法，但很少被探索，主要是由于缺乏强大的亲电试剂。在此，研究了通过强大的N-黄基邻苯二甲酰亚胺进行亲电黄基化的综合探索。这种策略可能为有机合成中不太受关注但有意义的亲电黄乙酰化提供了一条新途径。在这些强大试剂的帮助下，在温和的条件下实现了多种底物的亲电黄乙酰化，包括芳基/烯基硼酸、β-酮酯、2-羟吲哚和烷基胺，以及以前无法获得的酚类（第一份报告）反应条件。值得注意的是，烷基胺底物的这种简单的亲电黄乙酰化将在脱硫反应中发生，与之前报道的方法一致。同样，黄酰胺和硫代黄原酸基团也可以通过这种亲电子试剂策略转化为所需的亲核试剂。广泛的底物范围、优异的官能团相容性以及生物活性或功能分子的后期官能化使其作为通用试剂非常有吸引力，可以将 SC(S)R（R = OEt、O烷基、NEt 2 和 SEt）快速掺入到目标分子。

  DOI：

  10.1039/d3sc03194b

文献信息

• A Novel Method for the Direct Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Sulfides and Disulfides from Aryl Halides and Ethyl Potassium Xanthogenate
  作者：M. Soleiman-Beigi、Z. Arzehgar

  DOI：10.1055/s-0037-1609081

  日期：2018.4

  efficient and new method for the synthesis of disulfides and sulfides via the reaction of aryl halides with ethyl potassium xanthogenate in the presence of MOF-199 is described. O-Ethyl-S-aryl ­carbonodithioate has a key role as an intermediate in this procedure; it was converted into symmetrical diaryl disulfides in DMF. Additionally, this could be applied to the synthesis of unsymmetrical aryl alkyl(aryl′)

  描述了一种通过芳基卤与黄原酸乙酯在 MOF-199 存在下反应合成二硫化物和硫化物的有效和新方法。O-乙基-S-芳基二硫代碳酸酯在该过程中作为中间体具有关键作用；它在 DMF 中转化为对称的二芳基二硫化物。此外，这可用于通过与 S-烷基（芳基）硫代硫酸盐（Bunte 盐）以及不对称芳基烷基（芳基'）硫化物在 DMSO 中反应合成不对称芳基烷基（芳基'）二硫化物。
• Copper nanoparticles supported on polyaniline-functionalized multiwall carbon nanotubes: An efficient and recyclable catalyst for synthesis of unsymmetric sulfides using potassium ethyl xanthogenate in water
  作者：Abdol R. Hajipour、Saeideh Jajarmi、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1002/aoc.3697

  日期：2017.9

  polyaniline‐functionalized carbon nanotube‐supported copper(II) nanoparticle catalyst was successfully prepared and evaluated as a heterogeneous catalyst for the one‐pot synthesis of unsymmetric thioethers by coupling of aryl, alkyl and benzyl halides using potassium ethyl xanthogenate as source of sulfur in water. All of these reactions gave the desired products in good to excellent yields. The catalyst is available

  成功地制备了一种新型且功能强大的聚苯胺官能化碳纳米管负载的铜（II）纳米粒子催化剂，并将其评估为通过以黄原酸钾为原料偶联芳基，烷基和苄基卤化物来单锅合成不对称硫醚的多相催化剂。水中的硫。所有这些反应以良好至优异的产率提供了所需的产物。该催化剂是空气稳定的，可以重复使用多次，而不会显着降低其催化活性。
• Bourgeois, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1899, vol. 18, p. 435
  作者：Bourgeois

  DOI：——

  日期：——
• Leuckart, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 41, p. 189
  作者：Leuckart

  DOI：——

  日期：——
• General Formation of Aryl Dithiolcarbonates and Ethyl Ethylxanthate in the Leuckart Thiophenol Synthesis¹
  作者：JAMES R. COX、CASIMIR L. GLADYS、LAMAR FIELD、D. E. PEARSON

  DOI：10.1021/jo01077a004

  日期：1960.7